Het seizoen 1958/1959 was het vijfde jaar in het bestaan van de Almelose voetbalclub Heracles. De club kwam uit in de Eerste divisie B en eindigde daarin op de zevende plaats. Tevens deed de club mee aan het toernooi om de KNVB beker, hierin werd in de tweede ronde verloren van Enschedese Boys (0–2).