Trabelsi kwam in de zomer van 2001 over van Club Sportif Sfaxien, waar hij vier seizoenen had gespeeld. Hij maakte zijn officiële Ajax debuut in de met 1–3 verloren UEFA Champions League-wedstrijd, thuis tegen Celtic op 8 augustus 2001. In zijn eerste seizoen bij Ajax werd Trabelsi kampioen en won hij de KNVB beker.
Op 11 augustus 2002 won hij met Ajax de Johan Cruijff Schaal door in de Amsterdam ArenaPSV met 3–1 te verslaan, Trabelsi gaf de assist op de 2–0. Hij begon in de basis en speelde de hele wedstrijd uit.
Op 3 mei 2003 scoorde Trabelsi zijn eerste officiële doelpunt voor Ajax in de met 6–1 gewonnen Eredivisiewedstrijd, thuis tegen RKC Waalwijk.
In 2004 werd hij voor de tweede keer kampioen van Nederland met Ajax.
Manchester City
Na afloop van het seizoen 2005/06 vertrok Trabelsi transfervrij bij Ajax. Na een pittige medische keuring tekende hij bij de Engelse club Manchester City. Op 11 september 2006 maakte Trabelsi zijn debuut voor Manchester City in een wedstrijd in de Premier League, uit bij Reading. Hij verving Micah Richards in de zestigste minuut, de wedstrijd werd met 1–0 verloren.
Op 9 december 2006 scoorde Trabelsi zijn eerste officiële doelpunt voor Manchester City in de derby, uit tegen stadsgenoot Manchester United, die met 3–1 werd verloren. In de tweeënzeventigste minuut scoorde Trabelsi het enige doelpunt voor Manchester City. Op 15 mei 2007 maakte Manchester City bekend dat Trabelsi na een seizoen alweer vertrok uit Engeland.
Op proef bij Al-Hilal
In november 2007 was hij op proef bij Al-Hilal uit Saoedi-Arabië om een contract voor het seizoen 2008 te verdienen. Dit vond echter geen doorgang. Hij had ook versleten kraakbeen in een van zijn knieën.
Trabelsi was gehuwd en kreeg in Nederland een zoon. Hij werd in 2003 gedecoreerd tot ridder in de Orde van Verdienste (Tunesië). In 2007 werd bekend dat er vanwege een huurschuld beslag was gelegd op zijn bezittingen in Nederland die nadien geveild werden.[1] In 2011 werd hij samen met twee andere (oud-)voetballers in Tunesië gearresteerd voor drugsgebruik. Hij testte positief op een niet bekendgemaakt middel.[2] In 2013 bevestigde Trabelsi zijn lidmaatschap van de salafistische beweging rond de met terroristische organisaties gelieerde imam Bilel Chaouachi en bepleitte hij de invoering van de sharia.[3]
Sinds 2020 is Trabelsi voetbal analist voor het televisiestation beINSPORT.