De Gauliga Westfalen 1938/39 was het zesde voetbalkampioenschap van de Gauliga Westfalen. Schalke 04 werd kampioen en plaatste zich voor de eindronde om de Duitse landstitel. De club werd groepswinnaar en plaatste zich voor de halve finale, waar de club Dresdner SC versloeg. In de finale won de club van SK Admira Wien met 9:0.