Het pad is vier kilometer lang en passeert langs 16 locaties van nationaal historisch belang, zoals de Boston Common, het Old State House en de Old North Church. De route is grotendeels aangegeven in rode baksteen op trottoirs. De Freedom Trail ontstond als idee van William Schofield, een lokale journalist die in 1951 voorstelde om belangrijke trekpleisters door een voetgangersroute met te elkaar verbinden. Het idee werd goed onthaald door burgemeester John Hynes.