Zijn beste seizoen was dat van 1956 bij Cincinnati toen hij een battinggemiddelde haalde van (.300), 28 homeruns liep en 75 runs in 118 wedstrijden. Als five-time All-Star speelde hij in 1965 ook in de World Series met de Giants.
In zijn gehele carrière was hij een .256 slagman (915-for-3581) met 155 homeruns en 540 RBI in 1212 wedstrijden, inclusief 423 runs en een .355 on base percentage.
Bailey nam van 1983-1995 zitting in het gemeentebestuur van Knoxville. Hij stierf in Knoxville op de leeftijd van 75 jaar na een gevecht tegen keelkanker.
