Di-isobutylaluminiumhydride

Di-isobutylaluminiumhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-isobutylaluminiumhydride (als dimeer)
Structuurformule van di-isobutylaluminiumhydride (als dimeer)
Algemeen
Molecuul­formule C8H19Al
IUPAC-naam di-isobutylaluminiumhydride
Andere namen DIBAH, DIBAL, DiBAlH, DIBAL-H, DIBALH
Molmassa 141,210059 g/mol
SMILES
CC(C)C[Al]CC(C)C
InChI
1S/2C4H9.Al/c2*1-4(2)3;/h2*4H,1H2,2-3H3;
CAS-nummer 1191-15-7
EG-nummer 214-729-9
PubChem 16682954
Wikidata Q420788
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarCorrosief
Gevaar
H-zinnen H225 - H250 - H261 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P222 - P231+P232 - P280 - P305+P351+P338 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,798 g/cm³
Smeltpunt –18 °C
Kookpunt (bij 1 mmHg) 116–118 °C
Goed oplosbaar in benzeen, tolueen n-pentaan, n-hexaan, n-heptaan, THF, di-ethylether, cyclohexaan, dichloormethaan
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-isobutylaluminiumhydride (doorgaans afgekort tot DIBAL, DIBAL-H of DIBAH) is een organische reductor met als brutoformule C8H19Al. In zuivere toestand is het een ontvlambare kleurloze vloeistof, die hevig reageert met water (hydrolyse). Deze organoaluminiumverbinding werd oorspronkelijk onderzocht als cokatalysator voor de polymerisatie van alkenen.[1] Tegenwoordig is het een veelgebruikt reagens in de organische synthese.

Synthese

Di-isobutylaluminiumhydride kan bereid worden door tri-isobutylaluminium (zelf een dimeer) te verhitten om bèta-hydride-eliminatie te induceren.[2]

Hoewel DIBAL gekocht kan worden als een zuivere stof, wordt het vaker bereid en verkocht als een oplossing in organische oplosmiddelen zoals tolueen, THF of dichloormethaan.

Structuur en eigenschappen

Zoals de meeste organoaluminiumverbindingen is de structuur van di-isobutylaluminiumhydride waarschijnlijk anders dan men op grond van de formule zou denken. Een aantal technieken, waaronder röntgendiffractie, geven aan dat de verbinding bestaat als een dimeer en een trimeer bestaande uit tetraëdrische aluminiumcentra die hydrideliganden delen.[3] Hydriden zijn klein en - voor aluminiumverbindindingen - zeer basisch: zij vormen dus gemakkelijker bruggen dan de alkylgroepen. De verbinding wordt daarmee vergelijkbaar met de overeenkomstige boranen, waarin ook 3-center-2-elektronbindingen optreden.

Toepassingen

Di-isobutylaluminiumhydride is een nuttig reagens in de organische synthese voor de uitvoering van een aantal reducties, waaronder de omzetting van esters en nitrilen naar aldehyden.

Di-isobutylaluminiumhydride reduceert α-β-onverzadigde esters efficiënt naar de overeenkomstige allylische alcoholen.[4] Dit in tegenstelling tot lithiumaluminiumhydride, dat esters en acylchloriden naar primaire alcoholen reduceert. Natriumboorhydride reduceert maar weinig esters.

Di-isobutylaluminiumhydride reageert langzaam met elektronarme verbindingen en sneller met elektronrijke verbindingen. Het is dus een elektrofiele reductor terwijl lithiumaluminiumhydride gezien kan worden als een nucleofiele reductor.

Toxicologie en veiligheid

Di-isobutylaluminiumhydride reageert, zoals de meeste alkylaluminiumverbindingen, heftig met zuurstofgas en water, hetgeen mogelijk tot brand kan leiden.

Read other articles:

Hamad Amar

Hamad AmarLahir5 November 1964 (umur 59)Tempat lahirShefa-'Amr, IsraelKnesset18, 19, 20, 22, 23Faksi yang diwakili di Knesset2009–2019Yisrael Beiteinu2019–Yisrael Beiteinu Hamad Amar (bahasa Arab: حمد عمار, Ibrani: חמד עמאר; lahir 5 November 1964) adalah seorang politikus Druze Israel. Ia menjabat sebagai anggota Knesset untuk Yisrael Beiteinu antara 2009 dan kehilangan kursinya dalam pemilu April 2019, sebelum kembali ke Knesset setelah pemilu September 2019. Prana...

 

Syafruddin H. Maming

Syafruddin H. Maming Anggota Dewan Perwakilan RakyatMasa jabatan1 Oktober 2019 – 23 September 2020 PenggantiAida MuslimahDaerah pemilihanKalimantan Selatan II Informasi pribadiLahir6 Januari 1977 (umur 47)Pulau Panjang, Simpang Empat, Tanah Bumbu, Kalimantan Selatan, IndonesiaPartai politikPDI-PSuami/istriDewi KasihHubunganMardani H. Maming (adik)Anak5Alma materUniversitas Islam Kalimantan Muhammad Arsyad Al BanjariPekerjaanPolitikusSunting kotak info • L • B Sya...

 

Hans Thoma

Potret diri Hans Thoma (2 Oktober 1839 - November 7, 1924) adalah seorang pelukis dari Jerman.[1] Ia lahir di, Bernau Black Forest, Jerman.[1] Setelah memulai hidup sebagai pelukis wajah jam, pada tahun 1859 Ia masuk ke akademi Karlsruhe, di mana ia belajar di bawah asuhan Schirmer dan Des Coudres.[1] Dia kemudian belajar dan bekerja, meski tidak membuahkan kesuksesan besar, di Düsseldorf, Paris, Italia, Munich dan Frankfurt, hingga reputasinya menjadi mapan sebagai h...

Composition musicale

Ne doit pas être confondu avec Écriture musicale. Johann Sebastian Bach est l'archétype du musicien complet. Choriste jusqu'à la mue, claveciniste, organiste, violoniste, maître de chapelle. La quasi-totalité de ses œuvres est ancrée dans sa pratique instrumentale et répond aux nécessités de ses fonctions. Wolfgang Amadeus Mozart est considéré comme le premier compositeur indépendant, cherchant à libérer la composition musicale des exigences d'une fonction. Ludwig van Beethov...

 

Android Cupcake

Android CupcakeVersi dari sistem operasi AndroidAndroid 1.5 pada Android SDK emulatorPembangunGoogleRilis awal27 April 2009; 14 tahun lalu (2009-04-27)Didahului olehAndroid 1.0 Alpha & Android 1.1 BetaDigantikan olehAndroid 1.6 DonutSitus resmideveloper.android.com/about/versions/android-1.5-highlights.htmlStatus dukunganDukungan utama berakhir tanggal 10 Juni 2012 dan dukungan tambahan berakhir tanggal 12 April 2016 Android Cupcake (versi 1.5) adalah versi Android ketiga yang dikemb...

 

Barton–Zard reaction

The Barton–Zard reaction is a route to pyrrole derivatives via the reaction of a nitroalkene with an α-isocyanide under basic conditions.[1] It is named after Derek Barton and Samir Zard who first reported it in 1985.[2] Mechanism The mechanism consists of five steps: Base catalyzed carbonyl enolization of the α-isocyanide. Michael-type addition between the α-isocyanide carbonyl enolate and the nitroalkene. 5-endo-dig cyclization (see: Baldwin's rules). Base catalyzed eli...

منتخب التشيك لكرة الأرض للسيدات

هذه المقالة تحتاج للمزيد من الوصلات للمقالات الأخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (يوليو 2019) منتخب التشيك لكرة الأرض للسيدات تعديل مصدري - تعديل   منتخب التشيك الوطني لكر...

 

إدارة المهندسين العسكريين (مصر)

القوات المسلحة المصريةالهيئة الهندسيةإدارة المهندسين العسكريين تفاصيل الوكالة الحكومية البلد مصر  الاسم الكامل إدارة المهندسين العسكريين بالقوات المسلحة المصرية المركز القاهرة،  مصر الإدارة المدير التنفيذي لواء أركان حرب / وليد عارف، مدير إدارة المهندسين العسكر�...

 

العلاقات المجرية البنينية

العلاقات المجرية البنينية المجر بنين   المجر   بنين تعديل مصدري - تعديل   العلاقات المجرية البنينية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين المجر وبنين.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقارنة المجر بنين المس�...

Pendorong (roket)

Roket pendorong atau booster roket (atau mesin) adalah salah satu dari tahap pertama dari multi-tahap peluncuran kendaraan roket, atau tali-on roket yang digunakan untuk menambah daya dorong lepas landas peluncuran kendaraan dan kemampuan payload. Booster umumnya diperlukan untuk meluncurkan pesawat ruang angkasa ke orbit Bumi atau lebih. Booster dijatuhkan untuk jatuh kembali ke Bumi setelah bahan bakarnya dikeluarkan, titik yang dikenal sebagai booster engine cut-off (BECO). Booster dapat ...

 

Al-Rimayah

Al-RimayahPermukimanAl-RimayahLocation in the Kingdom of Saudi ArabiaKoordinat: 24°38′N 46°43′E / 24.633°N 46.717°E / 24.633; 46.717Koordinat: 24°38′N 46°43′E / 24.633°N 46.717°E / 24.633; 46.717Negara Arab SaudiPemerintahan • Gubernur Pangeran RiyadhFaisal bin Bandar Al Saud • Wali kotaIbraheem Mohammed Al-SultanKetinggian612 m (2,008 ft)Zona waktuUTC+3 (AST) • Musim panas (DST)...

 

John Singleton Copley

Anglo-American painter (1738–1815) For other people named John Copley, see John Copley (disambiguation). John Singleton CopleySelf-Portrait, c. 1769, Winterthur Museum, Garden and Library, DelawareBorn(1738-07-03)July 3, 1738Boston, Province of Massachusetts Bay, British AmericaDiedSeptember 9, 1815(1815-09-09) (aged 77)London, EnglandEducationPeter PelhamKnown forPortraitureNotable workWatson and the Shark (1778)SpouseSusanna ClarkChildrenJohn Copley, 1st Baron LyndhurstPar...

Tusk

Elongated front teeth of certain mammal species For other uses, see Tusk (disambiguation). An African elephant in Tanzania, with visible tusks Tusks are elongated, continuously growing front teeth that protrude well beyond the mouth of certain mammal species. They are most commonly canine teeth, as with narwhals, chevrotains, musk deer, water deer, muntjac, pigs, peccaries, hippopotamuses and walruses, or, in the case of elephants, elongated incisors. Tusks share common features such as extra...

 

Северный морской котик

Северный морской котик Самец Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:Синапси...

 

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統） 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

Patriarchy

Social system with male rule This article is about the social system. For other uses, see Patriarchy (disambiguation). Macho politics redirects here. For the concept of pride in male domination, see Machismo. Patriarchal system redirects here. For the political hierarchy of the Western Zhou, see Patriarchal system (Western Zhou). Not to be confused with Patriarchate. Part of a series onPolitical andlegal anthropology Basic concepts Status and rank Ascribed status Achieved status Social status...

 

Martlesham Heath

Human settlement in EnglandMartlesham HeathMartlesham Heath village green and centreMartlesham HeathLocation within SuffolkOS grid referenceTM244453DistrictEast SuffolkShire countySuffolkRegionEastCountryEnglandSovereign stateUnited KingdomPost townIPSWICHPostcode districtIP5Dialling code01473PoliceSuffolkFireSuffolkAmbulanceEast of England UK ParliamentSuffolk Coastal List of places UK England Suffolk 52°03′40″N 1°16′21″E / 52.061...

 

Carlton SC

Australian football club Football clubCarltonFull nameCarlton Soccer ClubNickname(s)BluesFounded1997Dissolved2000GroundPrinces Park, MelbourneCapacity35,000ChairmanJack ReillyCoachEddie Krnčević Home colours Away colours Third colours Carlton Soccer Club is a defunct Australian association football (soccer) club. It participated in the National Soccer League from the 1997–98 season until round eight of the 2000–01 season, after which it folded.[1] The club was strongly linked to...

Ulangan 30

Ulangan 30Halaman yang memuat Ulangan 32:50-33:29 pada Kodeks Aleppo (~920 M)KitabKitab UlanganKategoriTauratBagian Alkitab KristenPerjanjian LamaUrutan dalamKitab Kristen5← pasal 29 pasal 31 → Ulangan 30 (disingkat Ul 30) adalah bagian dari Kitab Ulangan dalam Alkitab Ibrani dan Perjanjian Lama di Alkitab Kristen yang merupakan kitab ke-5 dan terakhir dalam kumpulan kitab Taurat yang disusun oleh Musa.[1][2] Teks Naskah sumber utama: Masoretik, Taurat Samaria, Sep...

 

Luigi Ferdinando Marsili

Comte Ferdinando de Marsigli Comte Luigi Ferdinando Marsili (atau Marsigli, Lat. Marsilius; 10 Juli 1658 – 1 November 1730) merupakan seorang sarjana Italia dan ilmuwan alam terkemuka, yang juga menjabat sebagai utusan dan tentara.[1] Lahir di Bologna, ia adalah anggota keluarga bangsawan kuno dan dididik sesuai dengan peringkat sosialnya. Ia melengkapi bacaannya dengan mempelajari matematika, anatomi, dan sejarah alam yang dibantu oleh guru-guru Bologna terbaik dan ditingkatkan den...