Hij studeerde aan het St. Mary’s college en later aan het University College of the West Indies op Jamaica. In 1948 publiceerde hij zijn eerste dichtbundel, 25 Poems, begin van een groot poëzie-oeuvre. Daarnaast legde hij zich toe op het schrijven van toneelstukken. Na een studie drama in de Verenigde Staten richtte hij de Trinidad Theatre Workshop op. Van 1981 tot januari 2008 was hij verbonden aan de universiteit van Boston, waar ook zijn vrienden en andere Nobelprijslaureaten Joseph Brodsky en Seamus Heaney doceerden. In 1992 won hij de Nobelprijs voor Literatuur.
Zowel Walcotts poëzie als zijn toneelstukken zijn sterk beïnvloed door zijn Caraïbische afkomst en het leven tussen twee culturen in. De volkscultuur en orale traditie van de eilanden spelen een grote rol in zijn werk. Ook beschrijft hij de geschiedenis, het landschap, het dagelijks leven en de multiculturaliteit van de Caraïben. Walcotts eigen gemengde afkomst (Afrikaans-Europees - van zijn moederszijde ook Nederlands: zij komt van Sint Maarten) speelt eveneens een belangrijke rol in zijn werk.
Het beroemdste werk van Walcott is het omvangrijke eposOmeros, dat bekendstaat als een van de belangrijkste literaire werken uit de 20e eeuw en wordt gezien als een Caraïbische herschrijving van Homeros’ Ilias en Odyssee. In het epos worden zowel het koloniale verleden als het complexe heden van de eilanden onderzocht.
Hier hebben vertalers en uitgevers het ernstig af laten weten. Afgezien van losse vertalingen in literaire tijdschriften, is zelfs geen bloemlezing tot stand gekomen. Alleen beschikbaar is:
Omeros. Vert. J. Eijkelboom. Arbeiderspers 1993.
Poëzie
(1948) 25 Poems
(1949) Epitaph for the Young: Xll Cantos
(1951) Poems
(1962) In a Green Night: Poems 1948–60
(1964) Selected Poems
(1965) The Castaway and Other Poems
(1969) The Gulf and Other Poems
(1973) Another Life
(1976) Sea Grapes
(1979) The Star-Apple Kingdom
(1981) Selected Poetry
(1981) The Fortunate Traveller
(1983) The Caribbean Poetry of Derek Walcott and the Art of Romare Bearden
