De naam Bredevoort is afgeleid van het woord voorde (Germaans: furdu, Oudsaksisch: foort(h)) dat oorspronkelijk "doorgang" of "doorwaadbare plaats" betekende.[3] In dit geval gaat het om een brede doorgang, een zandrug door het moerasgebied. Ook de naam van de stad Bradford in het Verenigd Koninkrijk is hiervan afgeleid.
Bij de Kruittorenramp in 1646 sloeg de bliksem in de kruittoren, waardoor het kasteel ontplofte en diverse mensen omkwamen. Hieronder bevonden zich de drostHaersolte van Bredevoort en zijn gezin. Slechts een zoon, Anthonie, was op dat moment niet thuis en overleefde de ramp. Ook de vader van Hendrickje Stoffels, Stoffel Jegers en haar broer Berent kwamen naar verluidt hierbij om, wat waarschijnlijk de reden was voor haar vertrek naar Amsterdam, waar zij dienstmeid werd van de schilder Rembrandt van Rijn.
In Bredevoort waren in 1939 vrij veel bewoners aangesloten bij de NSB, in de gemeente Aalten bedroeg het percentage stemmers 7,7% waarvan 26,3% afkomstig uit Bredevoort. Vanaf begin 1942 moeten ook de Bredevoortse burgers voor dwangarbeid naar Duitsland. In het voorjaar van 1943 werden de klokken uit de kerktorens gehaald, waarbij een monumentale klepklok uit 1454 in Bredevoort mocht blijven, drie klokken uit de Sint-Georgiuskerk zijn nooit teruggekomen.
De laatste twee weken van maart 1945 zijn de meest angstige geweest, het front kwam steeds dichterbij. Bocholt werd gebombardeerd. Aanvankelijk leek het erop dat de Duitsers zich nog wilden ingraven. De vluchtende Duitsers bliezen daarbij (op twee na) alle bruggen over de Slinge- en Schaarsbeek op en staken hun munitie in brand waarbij een boerderij in vlammen opging en een auto opgeblazen werd. Die dag trokken bewoners met oranje vlaggen door de straten en zongen het Wilhelmus. De bevrijding op 31 maart 1945 was een feit.[5]
Omstreeks 1990 kampte Bredevoort met leegstand en een kwijnende middenstand. In een poging het tij te keren is vervolgens het plan opgevat een Boekenstad van Bredevoort te maken. Na werkbezoeken aan de boekensteden Hay-on-Wye (Wales) en Redu (België) en een peiling onder mogelijke belangstellenden werd het project Bredevoort Boekenstad gestart met als doel het weer meer leefbaar maken van de historische kern Bredevoort. Dat leidde er uiteindelijk toe dat Bredevoort in 1993 daadwerkelijk een boekenstad werd met talloze antiquariaten en boekenmarkten. In de loop van de tijd verplaatste een groot deel van de handel naar het internet, waardoor het aantal antiquariaten afnam. Op het hoogtepunt waren er bijna dertig boekenwinkels, anno 2015 waren daar er nog zo'n zes van over.[6] Daarentegen zijn er nu wel meerdere boekenmarkten per jaar. Na 2015 fungeert de voormalige Koppelkerk, omgebouwd tot cultureel centrum en Boekencafé, als het centrum van de talloze boekenactiviteiten. Sindsdien is er ook meer aandacht voor de historie, kunst en cultuur in Bredevoort.[7]
Vanaf station Aalten rijdt buslijn 191 (Aalten - Ruurlo) naar Bredevoort (als buurtbus op maandag t/m vrijdag tussen 8:00 en 18:00 uur en als belbus op maandag t/m vrijdag na 19:00 en in het weekend). Deze bus geeft aansluiting op stoptrein RS31 (Winterswijk - Arnhem).[8]
Uit een inventarislijst uit 1635 blijkt dat er in die tijd zestien bakkerijen en tien brouwerijen waren om het garnizoen van brood en bier te voorzien.
De luidklok van de Sint-Joriskerk wordt volgens traditie dagelijks om 8:00 uur, 12:00 uur en 21:00 uur geluid. Om 8:00 uur gingen voorheen de stadspoorten open, en om 21:00 uur weer gesloten. Etenstijd was om 12:00 uur.[10]