Toen de Eerste Wereldoorlog uitbrak, verliet hij de militaire school waar hij les volgde om het Mississauga Horse-regiment te vervoegen. Hij werd officier, maar toen zijn regiment overzee gestuurd werd, was hij ernstig ziek. In juni 1915 vertrok hij uiteindelijk naar Engeland.
Een maand later, gefrustreerd omdat er geen actie was voor de cavalerie, werd hij overgeplaatst naar de Royal Flying Corps als verkenner. In 1916 werd hij naar Frankrijk overgeplaatst. Tijdens een vlucht stootte hij zijn knie, de enige verwonding die hij opliep tijdens de oorlog.
In april van het daaropvolgende jaar beweerde hij 25 vijandige toestellen neergehaald te hebben, wat hem het Military Cross en een bevordering tot kapitein opleverde. Op 30 april overleefde hij een ontmoeting met Manfred von Richthofen, de Rode Baron, en kreeg hij een onderscheiding vanwege het neerhalen van twee vijandige toestellen, toen hij door vier Duitsers aangevallen werd.
Hij ontving ook het Victoria Cross om een aantal vliegtuigen neergeschoten te hebben tijdens een soloactie achter vijandige linies. Omdat alle archieven van zowel de Duitse als de geallieerde kant verdwenen zijn, is het onmogelijk om de juistheid van de door hem vermelde aantallen te achterhalen.
Toen hij terug in Canada aankwam, werd hij onthaald als een held en werd het moreel van het Canadese volk weer opgekrikt. De mensen waren de oorlog immers meer dan moe.
De Canadese overheid werd bang dat zijn eventuele dood een slecht effect zou hebben op het moreel. Daarom werd hij in juni 1918 teruggeroepen naar Engeland om daar het Canadian Flying Corps te helpen organiseren, een opdracht waar hij niet blij mee was.
Tegen het einde van de oorlog had hij 72 overwinningen in de lucht behaald. Hij werd erkend als de leidende piloot uit het Britse Rijk, en de tweede na de FranseluitenantRené Fonck met 75 overwinningen.