Prins zou zich uiteindelijk definitief vestigen in Amsterdam, waar hij een atelier opende. Bij zijn in 1885 naar Frankfurt am Main verhuisde familie ontmoette hij Rosa Benari, de dochter van de Duitse kunstschilder Moritz Daniel Oppenheim, met wie hij later huwde en twee kinderen kreeg. Hij was bevriend met Max Liebermann.
Prins stond vooral bekend als genreschilder en portrettist. Zijn werk wortelde sterk in het realisme. Hij zocht zijn thema's vaak binnen de Joodse gemeenschap, van waaruit hij ook de meeste opdrachten kreeg. Vaak werkte hij ook in Noord-Brabant, te Geldrop. Zijn genrewerken kenmerken zich door een stille huiselijkheid, soms met een vleugje humor. Ook schilderde hij regelmatig Bijbelse taferelen. In zijn afbeelding van personen probeert hij duidelijk een psychologische diepgang te vinden, passend bij het orthodoxe milieu waarin hij vaak verkeerde. Op latere leeftijd maakte hij een groot aantal stillevens.