De regels classificeren ringsluitingen op drie manieren:
het aantal atomen in de te vormen ring
exo- en endo-ringsluitingen, afhankelijk van of de verbroken binding tijdens ringsluiting zich binnen (endo) of buiten (exo) de te vormen ring bevindt
tet, trig en dig, afhankelijk van of het elektrofiele koolstofatoom tetrahedraal/sp3 (tet), trigonaal/sp2 (trig) of digonaal/sp (dig) is
Een ringsluiting kan dus bijvoorbeeld worden benoemd als 5-exo-trig. 5-endo-trig kan er in theorie correct uitzien, maar is niet gunstig volgens de Baldwin-regels:
Reactie van methyl-4-hydroxy-2-methyleenbutanoaat volgens de Baldwin-regels
Baldwin ontdekte dat de vereiste orbitaaloverlap voor het vormen van bindingen alleen bepaalde combinaties van ringgrootte en exo/endo/dig/trig/tet-parameters begunstigen.
Belangrijk is dat de Baldwin-regels richtlijnen zijn, waarop uitzonderingen zijn. Kationen negeren de Baldwin-regels vaak.
Regels
De gunstige en ongunstige Baldwin-ringsluitingsregels zijn hieronder weergegeven.
Baldwin-ringsluitingen
3
4
5
6
7
type
exo
end
exo
end
exo
end
exo
end
exo
end
tet
✓
✓
✓
✗
✓
✗
✓
trig
✓
✗
✓
✗
✓
✗
✓
✓
✓
✓
dig
✗
✓
✗
✓
✓
✓
✓
✓
✓
✓
Bronnen, noten en/of referenties
↑Baldwin, J. E., Rules for Ring Closure, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1976, 734.
↑Baldwin, J. E., et al, Rules for Ring Closure: Ring Formation by Conjugate Addition of Oxygen Nucleophiles, J. Org. Chem., 42(24), 3846 (1977).
