Rippon, de oudste in een gezin van zes kinderen, begon op tienjarige leeftijd met kunstschaatsen. Zijn moeder schaatste al en nam hem eens mee naar de ijsbaan.[1][2] Rippon vond het leuk en ging op les. Hij werd van 2000 tot 2007 gecoacht door Jelena Sergejeva.[3] Zijn belangrijkste prijs als junior was de zilveren medaille die hij in 2005 op de NK bij de novice won. Vanaf februari 2007 ging hij samenwerken met de Russische coach Nikolaj Morozov.[1][4]
Onder Morozovs leiding werd Rippon in 2008 wereldkampioen bij de junioren, won hij de Junior Grand Prix-finale en werd hij Amerikaans kampioen bij de junioren.[5] Als eerste junior verbrak hij de 200-puntenbarrière bij de JGP-finale door 203,30 punten te scoren. Eind 2008 beëindigde hij de samenwerking met Morozov en verhuisde hij naar Toronto om te trainen met coach Brian Orser.[6] Rippon prolongeerde in 2009 zijn wereldtitel bij de junioren.
Rippon is openlijk homoseksueel[8] en is een van de voorvechters van gelijke rechten voor homo's en hetero's.[9][10] Hij won in 2018 met zijn danspartner Jenna Johnson het zesentwintigste seizoen van het Amerikaanse televisieprogramma Dancing with the Stars.[11]
Hij bevestigde in november 2018 dat hij zijn kunstschaatscarrière had beëindigd.[12]
