Acetaal

Algemene structuurformule van een acetaal (ketal).

Acetalen zijn organische verbindingen met twee etherfuncties op hetzelfde koolstofatoom. Het zijn geminale dialkoxyverbindingen afgeleid van carbonylverbindingen. Ketalen zijn acetalen waarbij op het centrale koolstofatoom twee alkyl- of arylgroepen zijn gebonden.

Naast de acetalen waarin koolstof het centrale atoom is, worden ook verbindingen waarin een ander atoom deze plaats inneemt aangeduid met de term acetaal. Zo wordt bijvoorbeeld van silylacetalen gesproken voor verbindingen met twee etherfuncties op een siliciumatoom.

Synthese

Zie Acetalisering voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Acetalen worden gevormd door een zuur-gekatalyseerde reactie van twee alcoholmoleculen met een carbonylgroep. De eerste stap van de reactie (waarbij een hemiacetaal gevormd wordt en dus nog een hydroxylgroep aan het centrale koolstofatoom overblijft) kan zowel door een zuur als door een base gekatalyseerd worden. De tweede stap kan enkel door een zuur gekatalyseerd worden.

Algemeen verloop van de acetalisering
Algemeen verloop van de acetalisering

Voor de reactie kan zowel gebruikgemaakt worden van brønstedzuren (zoals zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur) als van lewiszuren (zoals zwaveldioxide of boortrifluoride).

Omdat tijdens de reactie de entropie afneemt, het aantal deeltjes daalt van 3 naar 2, wordt vaak gebruikgemaakt van een diol in plaats van een eenwaardig alcohol. De twee hydroxylgroepen zitten samen in één molecule, het aantal deeltjes blijft gelijk, de entropie-afname is dan minder. Ook ortho-esters worden om dezelfde reden aangewend (onder zure omstandigheden) om aan dit probleem tegemoet te komen. Een ander probleem is de vorming van water, dat de voortgang van de evenwichtsreactie kan blokkeren. Door gebruik te maken van een Dean-Stark-apparaat kan het water als azeotroop met tolueen worden afgedestilleerd.

Toepassing als beschermende groep

Acetalen worden in de praktijk toegepast als beschermende groep voor carbonylgroepen in aldehyden en ketonen, maar evenzo ter bescherming van de hydroxylgroep in alcoholen. Acetalen zijn ongevoelig voor oxidaties onder niet-zure omstandigheden, sterke basen, organometaalverbindingen en nucleofiele reductantia.

Door zure hydrolyse (in aanwezigheid van water) kunnen de oorspronkelijke functionele groepen weer vrijgemaakt worden. Ze worden eerst omgezet in een hemiacetaal en in een alcohol. Verdere hydrolyse van het hemiacetaal stelt de oorspronkelijke carbonylverbinding en een tweede molecule alcohol vrij.

Een klassieke toepassing van een acetaal als beschermende groep is de synthese van 4-(hydroxymethyl)cyclohexanon uit methylester van 4-oxocyclohexaancarbonzuur. Hiertoe dient de esterfunctie te worden gereduceerd met lithiumaluminiumhydride. Daar echter het keton reactiever is dan de ester, zal het keton worden gereduceerd (en nadien ook de ester). Daarom wordt 1,2-ethaandiol aangewend als beschermende groep voor het keton, zodat de gewenste reactie kan worden uitgevoerd. Na afloop van de reductie wordt het cyclisch acetaal ontschermd door reactie met een zuur en wordt het gewenste eindproduct verkregen.

Bescherming van een keton als acetaal.
Bescherming van een keton als acetaal.

Zie ook

Read other articles:

Hukum kewarganegaraan Israel

Undang-Undang Kewarganegaraan, 5712-1952חוק האזרחות, התשיב-1952KnessetKutipanSH 95 146Jangkauan teritorialIsraelDiterapkan olehKnesset ke-2Tanggal penerapan1 April 1952[1]Tanggal pengumuman14 Juli 1952[1]Sejarah legislatifPembacaan pertama20 November 1951Pembacaan kedua25–26 Maret 1952Pembacaan ketiga1 April 1952[2]Legislasi pengulanganUndang-Undang Kewarganegaraan Palestina 1925Status: Secara substansial diamandemenkan Hukum kewarganegaraan Israel men...

 

Hamidashimono

Hamidashimono (ハミダシモノ)Gambar sampul mini album Hamidashimono Edisi TerbatasAlbum mini Lagu penutup animasi Jepang Maō Gakuin no Futekigōsha karya Tomori KusunokiDirilis19 Agustus 2020GenreJ-PopAnisonDurasi31:08BahasaJepangLabelSacra MusicSutradaraRyoji Aoki (青木亮二) (logfilm)ProduserManabu Tsujino (辻野学) (Sony Music Labels)Daisuke Katsurada (桂田大助) (Sony Music Artist)CompilerRyosuke Shigenaga (重永亮介) Hamidashimono (ハミダシモノ) Musik video...

 

2019–20 Rugby Africa Cup

International rugby union competition Africa 20th Africa Cup← 2019 2021–22 → The 2019-20 Rugby Africa Cup is the first season of a restructuring of international rugby union competition by Rugby Africa after a loss of broadcast sponsorship caused the cancellation of the 2019 Rugby Africa Gold Cup, itself only the third edition of a previous restructuring of the continent's tournament. The new Rugby Africa Cup replaces the multi-tiered Gold, Silver, and Bronze Cups with a seeded ...

The Man Who Broke the Bank at Monte Carlo (film)

1935 film by Stephen Roberts The Man Who Broke the Bank at Monte CarloTheatrical posterDirected byStephen RobertsWritten byNunnally JohnsonHoward SmithBased ona play by Ilya Surgutchoff and Frederick Albert SwanProduced byDarryl F. ZanuckNunnally Johnson (associate producer)StarringRonald ColmanJoan BennettColin CliveCinematographyErnest PalmerEdited byHarold SchusterMusic byOscar BradleyProductioncompany20th Century PicturesDistributed by20th Century FoxRelease date November 14, 19...

 

Likelihood function

Function related to statistics and probability theory Part of a series onBayesian statistics Posterior = Likelihood × Prior ÷ Evidence Background Bayesian inference Bayesian probability Bayes' theorem Bernstein–von Mises theorem Coherence Cox's theorem Cromwell's rule Principle of indifference Principle of maximum entropy Model building Weak prior ... Strong prior Conjugate prior Linear regression Empirical Bayes Hierarchical model Posterior approximation Markov chain Monte Carlo Laplace'...

 

Battle of Reynogüelén (1536)

1536 battle For other battles in the same place, see Battle of Reynogüelén. Battle of ReynogüelénDateAustral winter of 1536LocationReynogüelénResult Spanish victoryBelligerents Spanish Empire Mapuche tribesCommanders and leaders Gómez de Alvarado UnknownStrength 100 cavalry and 100 Spanish infantry,[1] perhaps as many as 4,400 to 5,000 indios auxiliares [2] between 24,000 and 30,000[3] Not considered real, modern estimation 8,000Casualties and losses 2 Spaniards...

Edizioni di Storia e Letteratura

Edizioni di Storia e LetteraturaStato Italia Fondazione1941 Fondata dadon Giuseppe De Luca Sede principaleRoma SettoreEditoria Sito webwww.storiaeletteratura.it/ Modifica dati su Wikidata · Manuale Giuseppe De Luca, nel 1951, con il primo volume dell'Archivio italiano per la storia della pietà Edizioni di Storia e Letteratura è una casa editrice italiana fondata nel 1941 da don Giuseppe De Luca, dedicata a edizioni specialistiche in ambito storico, filologico e letterario. Indice...

 

Christian Michelsen (footballer)

Norwegian footballer and coach (born 1976) Christian Michelsen Personal informationFull name Christian Magnus Thim MichelsenDate of birth (1976-03-14) 14 March 1976 (age 48)Place of birth Kristiansund, NorwayPosition(s) MidfielderSenior career*Years Team Apps (Gls)0000–1999 Clausenengen 1999–2003 Stabæk 87 (13)2004–2007 Moss 110 (22)2008–2012 Kristiansund Managerial career2012–2013 Kristiansund (assistant)2014–2023 Kristiansund *Club domestic league appearances and goals Chr...

 

Fort Flagler State Park

State historic park in Washington state, United States Fort Flagler Historical State ParkThe parade ground at Fort Flagler State Park, with the hospital building (left) and ranger residence (middle) in the background.Location in the state of WashingtonShow map of Washington (state)Fort Flagler State Park (the United States)Show map of the United StatesLocationJefferson, Washington, United StatesCoordinates48°05′50″N 122°41′42″W / 48.09722°N 122.69500°W / 48...

لوحة حقل القمح تحت السحب الرعدية

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (سبتمبر 2023) لوحة حقل القمح تحت السحب الرعديةمعلومات عامةالبداية 1890[1] العنوان Wheatfield under thunderclouds (بالإنجليزية) المكان متحف فان غوخ[1] النوع الفني فن التصوير الطبي�...

 

Azerbaijan—Lithuania relations

Bilateral relationsAzerbaijan–Lithuania relations Azerbaijan Lithuania Azerbaijan—Lithuania relations refers to bilateral relations between Azerbaijan and Lithuania. Diplomatic relations The government of Azerbaijan recognized the independence of Lithuania on September 10, 1991. The government of Lithuania recognized the independence of Azerbaijan on December 20, 1991.[1] Diplomatic relations between Azerbaijan and Lithuania were established on November 27, 1995.[1] The L...

 

Minnesota

U.S. state This article is about the U.S. state. For other uses, see Minnesota (disambiguation). State in the United StatesMinnesotaState FlagSealNicknames: Land of 10,000 Lakes;North Star State; Gopher StateMotto: L'Étoile du Nord (French: The Star of the North)Anthem: Hail! MinnesotaMap of the United States with Minnesota highlightedCountryUnited StatesBefore statehoodMinnesota TerritoryAdmitted to the UnionMay 11, 1858 (32nd State in the Union)CapitalSaint PaulLargest cityMinnea...

Yehoshua Sobol

Israeli playwright, writer and theatre director Yehoshua SobolBorn(1939-08-24)24 August 1939Tel MondEducationThe SorbonneOccupation(s)Playwright, writer and director Yehoshua Sobol, sometimes written Joshua Sobol (Hebrew: יהושע סובול; born 24 August 1939), is an Israeli playwright, writer, and theatre director. Biography Yehoshua Sobol was born in Tel Mond. His mother's family fled the pogroms in Europe in 1922 and his father's family immigrated from Poland in 1934 to escape the Naz...

 

Ƙ

Latin letter K with hook Traditional uppercase and lowercase K with hook. Wrong and preferred uppercase K with hook Wrong and preferred lowercase K with hook Ƙ (minuscule: ƙ) is a letter of the Latin alphabet, used in Hausa to represent an ejective [kʼ]. It was formerly used in the International Phonetic Alphabet to represent a voiceless velar implosive (currently [ɠ̊]). It was withdrawn in 1993. See also Alphabets with this letter African reference alphabet Pan-Nigerian alphabet...

 

Kansas Turnpike

Highway in Kansas Kansas TurnpikeKansas Turnpike highlighted in redRoute informationMaintained by Kansas Turnpike AuthorityLength236 mi[1] (380 km)ExistedOctober 1956–presentComponenthighways I-35 from the Oklahoma state line to Emporia I-335 from Emporia to Topeka I-470 in southeastern Topeka I-70 from Topeka to Kansas City Major junctionsSouth end I-35 at the Oklahoma state lineMajor intersections I-135 / I-235 / US-81 in Wichita I-35 / I-335...

Order of Manitoba

Canadian civilian honour for merit Order of Manitoba Awarded by the lieutenant governor of ManitobaTypeProvincial orderFounded4 July 1999EligibilityAny Canadian citizen presently or formerly residing in Manitoba, save for politicians and judges while they hold office.Awarded forExcellence and achievement in any field that benefits the well being of Manitoba and its residents.StatusCurrently constitutedFounderPeter LibaChancellorAnita NevilleGradesMemberPost-nominalsOMStatisticsTotal inductees...

 

Palazzo delle Vedove

Questa voce sull'argomento palazzi di Pisa è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Palazzo delle VedoveIl palazzo delle VedoveLocalizzazioneStato Italia RegioneToscana LocalitàPisa Coordinate43°42′59.72″N 10°23′46.72″E43°42′59.72″N, 10°23′46.72″E Informazioni generaliCondizioniIn uso Modifica dati su Wikidata · Manuale Il Palazzo delle Vedove è un palazzo di Pisa situato tra via Santa Maria e via Trento. Storia...

 

LGBT au Cameroun

Symbole LGBT au Cameroun. Les personnes lesbiennes, gays, bisexuelles et transgenres (LGBT) au Cameroun font face à des situations que ne connaissent pas les citoyens non-LGBT. Les relations entre personnes LGBT y sont notamment criminalisées. Histoire Précoloniale Chez les Bafia, l'homosexualité était considérée comme une « coutume nationale »[1],[2] et elle était vue comme la suite logique de l'amitié entre adultes[1]. Les Bafia appelaient l'acte de pénétration anale ...

Umm Ghuwailina

District in Ad-Dawhah, QatarUmm Ghuwailina أم غويلينةDistrictUmm GhuwailinaShow map of DohaUmm GhuwailinaShow map of QatarCoordinates: 25°16′33″N 51°32′45″E / 25.275825°N 51.545898°E / 25.275825; 51.545898Country QatarMunicipalityAd-DawhahZoneZone 27District no.24Area • Total1.4 km2 (0.5 sq mi)Elevation[1]13 m (43 ft)Population • Total26,069 • Density19,000/km2 (48,000/sq mi)...

 

وهبي الحريري

وهبي الحريري معلومات شخصية اسم الولادة محمد وهبي الحريري الرفاعي الميلاد 1914حلب،  سوريا الوفاة 16 أغسطس 1994حلب،  سوريا الإقامة حلبروماباريسالسعوديةواشنطن العاصمة  الجنسية  سوريا  الولايات المتحدة الحياة العملية النوع الفني الرسم والنحت والتصوير الفوتوغرافي �...