| 3,4-dichlooraniline
|
| Structuurformule en molecuulmodel
|
|
|
|
| Algemeen
|
| Molecuulformule
|
C6H5Cl2N
|
| IUPAC-naam
|
3,4-dichlooraniline
|
| Andere namen
|
3,4-dichloorbenzeenamine, 1-amino-3,4-dichloorbenzeen
|
| Molmassa
|
162,0166 g/mol
|
| SMILES
|
C1=CC(=C(C=C1N)Cl)Cl
|
| CAS-nummer
|
95-76-1
|
| EG-nummer
|
202-448-4
|
| PubChem
|
7257
|
| Wikidata
|
Q13427547
|
| Beschrijving
|
Lichtbruine kristallen met kenmerkende geur
|
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
|
| Gevaar
|
| H-zinnen
|
H301 - H311 - H317 - H318 - H331 - H410
|
| EUH-zinnen
|
geen
|
| P-zinnen
|
P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
|
| Opslag
|
Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen.
|
| EG-Index-nummer
|
612-202-00-1
|
| VN-nummer
|
1590
|
| Fysische eigenschappen
|
| Aggregatietoestand
|
vast
|
| Kleur
|
lichtbruin
|
| Dichtheid
|
1,57 g/cm³
|
| Smeltpunt
|
72 °C
|
| Kookpunt
|
272 °C
|
| Vlampunt
|
(open vat) 166 °C
|
| Zelfontbrandings- temperatuur
|
269 °C
|
| Dampdruk
|
1,3 Pa
|
| Slecht oplosbaar in
|
water
|
| log(Pow)
|
2,69
|
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
|
|
|
3,4-dichlooraniline (3,4-DCA) is een toxisch chloorderivaat van aniline met als brutoformule C6H5Cl2N. De stof komt voor als lichtbruine kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de zes mogelijke dichlooraniline-isomeren.
Synthese
3,4-dichlooraniline kan bereid worden door de aromatische nitrering van 1,2-dichloorbenzeen tot 3,4-dichloornitrobenzeen, gevolgd door katalytische reductie van de nitrogroep. Het reactieproduct wordt daarna nog gezuiverd, bijvoorbeeld door middel van destillatie, om 3,4-dichlooraniline te scheiden van de gevormde bijproducten, waaronder de isomeren 2,3-dichlooraniline en 2,5-dichlooraniline.
Toepassingen
3,4-dichlooraniline is een intermediair product bij de synthese van andere chemicaliën. Het grootste gedeelte wordt met fosgeen omgezet tot 3,4-dichloorfenylisocyanaat, dat een grondstof is voor fenylureum-herbiciden zoals diuron en linuron. Het is ook een uitgangsstof voor het herbicide propanil.
Een klein gedeelte wordt gebruikt voor de synthese van het bactericide triclocarban of van de azokleurstof 5-amino-2,3-dimethylbenzeensulfethanolamide.[1]
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij een temperatuur van 340 °C en bij verbranding met vorming van giftige dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
