Fl-1887 kien elett fil-Kunsill tal-Gvern u fis-sena ta' wara kien nominat Chief Secretary. Huwa baqa' jokkupa din il-kariga sa l-1902 meta kien nominat Gvernatur ta' Leeward Islands u anki Gvernatur tat-Tażmanja, fl-Awstralja tal-Punent u New South Wales. Fl-1917 reġa' lura Malta u waqqaf l-Anglo-Maltese Party li ftit wara ngħaqad mal-Maltese Constitutional Party u sar il-Partit Kostituzzjonali taħt it-tmexxija tiegħu. Huwa kien Kap tal-Oppożizzjoni bejn l-1921 u l-1927 – tliet leġislaturi. Wara l-elezzjonijiet tal-1927 il-Partit tiegħu flimkien mal-Partit Laburista kellhom il-maġġoranza, sar il-ftehim tal-Compact u Strickland inħatar Prim Ministru bejn Awwissu 1927 u Ġunju 1930. Tul din il-leġislatura Strickland kellu l-inkwiet mal-membri tas-Senat u aktar tard qamet ukoll il-kwistjoni politiko-reliġjuża. Dawn wasslu għas-sospensjoni tal-Kostituzzjoni fl-1930.
Ħeles minn attentat fuq ħajtu meta persuna ppruvat tassassinah minn ftit passi 'l bogħod minnu, iżda ma laqtitux. Sir Gerald Strickland kien ukoll Ministru tal-Ġustizzja bejn April 1929 u Ġunju 1932 u Novembru 1933, Kap tal-Oppożizzjoni. Wara l-għoti mill-ġdid tal-Kostituzzjoni fl-1939, Strickland kien il-mexxej tal-maġġoranza fil-Kunsill tal-Gvern. Huwa miet fid-dar tiegħu f'Ħ'Attard, fit-22 ta' Awwissu, 1940.