Džesika Džeims gimė Ankoridže, Aliaskoje. Jos motina yra čekų ir prancūzų kilmės, o tėvas – seminolų genties indėnas, slaptasis agentas, dirbantis kovos su narkotikais skyriuje.
Džesikai sulaukus 10, šeima persikėlė į Arizoną, vėliau dar kelis kartus keitė gyvenamąją vietą ir jai teko mokytis pačiose įvairiausiose mokyklose. Džesika nuo vaikystės domėjosi menu, šokiais ir mokėsi skambinti pianinu. Be to, ją traukė darbas su vaikais, todėl ilgainiui ji apsisprendė tapti mokytoja.
Sulaukusi 15, ji išsikėlė iš namų ir nuo tada gyveno savarankiškai. Baigusi mokyklą, Džesika įstojo į Rio Salado Community koledžą, kurį baigusi, būdama 18, pradėjo dirbti mokytoja. Tai buvo Montesori principais besivadovaujanti mokymo įstaiga, kurioje Džesikai teko dirbti su 9–12 metų amžiaus vaikais.
Mokytojos karjera truko 3 metus. Apie posūkį į pornografiją Džesika sakė: „Jei mokytojams pakankamai mokėtų, manęs greičiausiai čia nebūtų“.[1]
Pradžioje ji ėmė šokti naktiniame klube, įsikūrusiame netoli mokyklos. Čia kartais užsukdavo jos mokinių tėvai, tačiau jie niekam neskelbė apie mokytojos užsiėmimą, bijodami, jog ši pati juos apskųs jų žmonoms.[1]
2001 metų balandį Džesika atsisveikino su mokykla, pasidarė krūtinės didinimo operaciją ir nusprendė tapti foto modeliu. Tam įtakos turėjo jos tuometis draugas, dirbęs žurnale „Playtime“.[1]
Ji debiutavo 2002 metais filme „Seven Sexy Strugglers“ ir iki 2013 metų pradžios nusifilmavo daugiau kaip 90 juostų. Jos pseudonimą sudaro tikrasis vardas (Džesika) ir jos tuomečio draugo (James) pavardė.[2]
Karjeros pradžioje Džesika filmavosi Playboy TV šou „Totally Busted“, vėliau – muzikinio kanalo VH1 realybės šou „Celebrity Rehab Sober House“[3] ir dviejuose serialo „Weeds“ epizoduose.[4]
2004 metais ji laimėjo PPV televizijos realybės šou „Can You Be A Porn Star?“ ir 100 000 dolerių. Po šio konkurso ji tapo pirmąja „Hustler“ kontrakto mergina ir tais pačiais metais laimėjo „Hustler Honey of the Year“ titulą.
