PROFILPELAJAR.COM

IUPAC nomenklatūra – cheminių junginių vardinimo sistema, sukurta Tarptautinės teorinės ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) ir pirmą kartą viešai paskelbta 1979 metais. IUPAC nomenklatūros organinių cheminių junginių pavadinimai sudaryti iš skaičių ir žodžių, skaičius vieną nuo kito atskiriant kableliais, o nuo žodžių – brūkšneliais. Ši nomenklatūra pakeitė ankstesnę, keletą trūkumų turėjusią Ženevos nomenklatūrą.

Istorija

Nuo XIX amžiaus vidurio, išaiškinus pagrindinius organinės chemijos dėsnius, buvo pradėta taikyti racionalioji nomenklatūra. Norint pavadinti junginį, buvo pasirenkamas paprasčiausias tos organinių junginių grupės (pvz., alkanų, alkenų, arenų) narys (pvz., metanas CH₄, etenas C₂H₄, benzenas C₆H₆) ir visi junginiai įsivaizduojami sudaryti iš šių junginių pakeičiant vieną ar kelias funkcines grupes. Ši sistema tiko paprastų junginių pavadinimui, bet atsiradus reikalui pavadinti ir sudėtingesnės sandaros junginius, ši nomenklatūra tapo nebeveiksminga. Paprasti junginiai ir dabar gali būti vadinami pagal racionaliąją nomenklatūrą.

1892 metais Ženevos tarptautiniame chemikų kongrese buvo patvirtintos naujos junginių pavadinimo taisyklės, kurios vėliau įgavo „Ženevos nomenklatūros“ pavadinimą. Cheminio junginio pavadinimas yra sudarytas iš žodinių junginio fragmentų pavadinimų, ženklų ir skaičių, rodančių ryšio formą ir vietą. Pagal šią nomenklatūrą, organinio junginio pagrindu imamas sotusis angliavandenilis, kurio vieną ar kelis vandenilio atomus pakeitus įvairiomis kitomis grupėmis (NH₂, OH) gaunamas reikiamas junginys.

Ženevos nomenklatūra

Sisteminių pavadinimų sudarymas

Sudarant pavadinimą surandama ilgiausia anglies atomų grandinė, turinti pirmenybę, nusprendžiamą remiantis chemikų konvencijos nustatytomis taisyklėmis.
Sunumeruojami ilgiausios grandinės anglies (C) atomai taip, kad mažiausia numerį turėtų vyriausia grupė (konvencijos sutarta pirmenybę turintį grupė), jei jos nėra – dvigubas, tada trigubas ryšys. Jei ir tokiu atveju neįmanoma nuspręsti nuo kurios pusės reikia numeruoti, reikia numeruoti taip, kad bendra skaičių, rodančių pakaitalų vietas, suma būtų mažiausia.
Visi, išskyrus vyriausiąjį, pakaitalai surašomi abėcėlės tvarka pavadinimo pradžioje, arabišku skaičiumi nurodant jo prisijungimo vietą (C atomą, prie kurio radikalas yra prisijungęs), tada įrašomas ilgiausią anglies atomų grandinę atitinkančio alkano pavadinimas, priesaga, nurodanti sotumo laipsnį (-an, -en, -in) ir vyriausios grupės pavadinimas.
Pirmų keturių alkanų homologinės eilės narių pavadinimai yra tradiciniai – metanas, etanas, propanas, butanas. Kiti sudaromi iš graikiško skaičiaus, nurodančio anglies atomų skaičių, ir galūnės - anas – pentanas, heksanas, heptanas, oktanas ir t. t.
Jeigu molekulės sudėtyje yra ciklas, ir jame yra daugiau anglies atomų nei bet kurioje kitoje grandinėje, ciklas laikomas pagrindine grandine. Numeruojama nuo aukščiausios grupės, jei jos nėra – taip, kad suma būtų mažiausia.
Hetero ciklai numeruojami nuo heteroatomo, jo numeris visada yra 1. Sudėtingesniųjų (chinolino, indolo) atomų numeracija nekintama, nepriklausomai nuo pakaitalų kiekių ir jų išsidėstymo. Numeruojami tik tie anglies atomai, prie kurių esantys pakaitalai gali būti pakeisti.
Vietoje skaičių, tam tikro pakaitalo padėtį vyriausios grupės atžvilgiu galima nurodyti graikų abėcėlės raidėmis α (antrasis anglies atomas), β (trečiasis), γ (ketvirtasis).
Antriniai ir tretiniai aminai, bei kiti pakaitalai, prijungti prie hetero atomų, užrašomi nurodant heteroatomą, prie kurio yra prijungti.
Jeigu junginys yra sudarytas iš kelių vienodų dalių, jos nurodomos priešdėliais di, tri, tetra ir t. t.

Kiti pavadinimo būdai

Naudojantis radikaliniu - funkciniu metodu, pavadinimo pagrindą sudaro vienos iš funkcinių grupių pavadinimas bei prijungiamo radikalo pavadinimas (pvz., vietoje FenilMetilKetono galima parašyti AcetoFenOnas). Šiuo atveju radikalas – molekulės dalis, turinti bent vieną laisvą ryšį (didžiosios raidės pateiktos dėl aiškumo).

Taip pat galima (paprastiems junginiams) nurodyti prie kokio (pirminio, antrinio ar tretinio) anglies atomo prisijungęs pakaitas, nurodyti anglies atomų grandinės tipą (n – tiesi, izo – šakota). Taip pat toleruojami ir nesudėtingi, plačiai vartojami trivialieji pavadinimai (pvz., acto rūgštis vietoj etano rūgštis), bet paprastai jie keičiami į sisteminius.

Ypač daug nesisteminių pavadinimų yra su biologija susijusiose srityse, pvz., karbamidas vadinamas ir šlapalu, urėja, dažnai vadinama pagal anijono pavadinimą. Dėl gremėzdiškų sisteminių pavadinimų jie vis dar yra plačiai naudojami.