유리딘 일인산

유리딘 일인산
Skeletal formula of UMP
Ball-and-stick model of the UMP molecule as an anion
이름
IUPAC 이름
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
별칭
Uridylic acid; Uridine 5'-monophosphate; 5'-Uridylic acid; Uridine 5'-phosphate; Uridine phosphate; 5'-UMP; Uridine 5'-phosphoric acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.371
MeSH Uridine+monophosphate
UNII
  • InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 아니오아니오
    Key: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    Key: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD
  • c1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O
성질
C9H13N2O9P
몰 질량 324.182 g·mol−1
녹는점 202 °C (396 °F; 475 K) (decomposes)[1]
good, also in methanol[1]
산성도 (pKa) 1.0, 6.4, 9.5
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

유리딘 일인산(영어: uridine monophosphate, UMP)은 RNA에서 단위체로 사용되는 뉴클레오타이드의 한 종류이다.[2] 5′-유리딜산 또는 유리딜산이라고도 한다. 유리딘 일인산은 뉴클레오사이드인 유리딘과 인산의 에스터이다. 유리딘 일인산은 핵염기인 유라실, 5탄당인 리보스, 인산으로 구성되므로 리보뉴클레오타이드 일인산이다. 치환기로 사용될 때는 접두사 "유리딜릴-"로 나타낸다. 유리딘 일인산의 디옥시 형태는 디옥시유리딘 일인산으로 약어는 dUMP로 표기한다. UMP의 공유 결합(예: 아데닐릴전이효소와 같은 단백질)은 유리딜릴화(uridylylation) (또는 때때로 유리딜화(uridylation))라고 한다.[3]

생합성

유리딘 일인산은 오로티딜산 탈카복실화효소가 촉매하는 탈카복실화 반응에서 오로티딘 일인산(오로티딜산)으로부터 생성된다. 효소에 의해 촉매되지 않는 탈카복실화 반응은 매우 느리다(평균 7,800만년에 한 번 일어나는 것으로 추정된다). 효소에 의해 적절하게 촉매되면, 탈카복실화 반응 속도는 1017배 증가한 1초당 한 번 일어난다.[4]

사람의 경우 오로티딜산 탈카복실화효소의 기능은 UMP 합성효소에 의해 수행된다.[5] UMP 합성효소의 결함은 대사 이상인 오로트산뇨증을 유발할 수 있다.

동물의 지능에 미치는 영향

한 연구에서 유리딘 일인산, 콜린, 도코사헥사엔산(DHA)를 혼합하여 먹인 저빌은 보충제를 먹이지 않은 저빌에 비해 미로에서 길을 찾는 능력이 현저하게 향상된 것으로 밝혀져서 인지 기능의 향상을 시사했다.[6]

음식에서

뇌 연구에서 유리딘 일인산은 유리딘을 편리하게 전달하는 화합물로 사용된다.[7] 유리딘은 유리딘 일인산의 활성 성분이다. 유리딘은 많은 음식에서 주로 RNA의 형태로 존재한다. 비인산화된 유리딘은 간과 위장관에서 거의 전부가 이화작용으로 분해되기 때문에 생물학적으로 이용가능하지 않다.[8]

같이 보기

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각주

  1. ↑ 가 나 Lide M, Lide DR (1998). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 87판. CRC Press. 3–56쪽. ISBN 978-0-8493-0594-8. 
  2. ↑ Pascal JM (February 2008). “DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms”. 《Curr. Opin. Struct. Biol.》 18 (1): 96–105. doi:10.1016/j.sbi.2007.12.008. PMID 18262407. 
  3. ↑ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). 《Fundamentals of Biochemistry》 3판. John Wiley & Sons. 
  4. ↑ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). 《Biochemistry》 6판. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. 
  5. ↑ Winkler JK, Suttle DP (July 1988). “Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts”. 《American Journal of Human Genetics》 43 (1): 86–94. PMC 1715274. PMID 2837086. 
  6. ↑ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (November 2008). “Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils”. 《FASEB Journal : Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology》 22 (11): 3938–46. doi:10.1096/fj.08-112425. PMC 2574024. PMID 18606862. 요약문 – ScienceDaily. 
  7. ↑ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). “Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis”. 《Annual Review of Nutrition》 29: 59–87. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141059. PMID 19400698. 
  8. ↑ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (August 1981). “Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver”. 《Science》 213 (4509): 777–8. doi:10.1126/science.7256279. PMID 7256279.