헤드만은 봇쉬르카 출신으로, 베르비 고르와 스톡홀름에서 축구를 시작했다.[2] 그는 1987년에 AIK에 입단하여 1990년에 불과 17세의 나이로 알스벤스칸 신고식을 치렀다.[2] 그는 AIK에서 1992년 알스벤스칸 우승을 거두고 1997년 7월에 잉글랜드의 코번트리 시티로 건너가면서 해외 생활을 시작했다.[2]
코번트리 시티
1997년 12월 13일, 24세였던 헤드만은 4-0으로 이긴 토트넘 홋스퍼와의 경기에서 첫 선을 보였고, 단 2월에만 부상으로 주장을 내주었다. 그러나 스티브 오그리조비치가 건재함을 과시하며 시즌 말까지 등번호 1번을 사수했지만, 헤드만은 복귀하여 막판 3번의 리그 경기에 출전했다. 헤드만은 코번트리 시티 1년차에 17번의 경기에 출전했다. 1998-99 시즌 들어 헤드만은 등번호 1번을 가져갔다. 반면 41세가 된 오그리조비치가 노쇠화로 2경기 출전에 그친 가운데 헤드만이 모든 대회를 통틀어 42번의 경기에 출전했다.[3][4]
헤드만은 오그리조비치의 마지막 시즌인 1999-2000 시즌에도 등번호 1번을 계속 달았다. 이듬해 신예 크리스 커클란드가 헤드만의 유니폼을 꿰찼지만, 하늘색 군단은 시즌 말 프리미어리그에서 강등되었다. 헤드만은 커클란드가 2001-02 시즌 1경기를 치른 후 리버풀행을 감행함에 따라 따라 주전 지위를 되찾았다. 헤드만의 코번트리 시티 경력은 험악한 분위기로 마쳤는데, 2002년 4월 6일 프레스턴 노스 엔드와의 원정 경기에서 '지지자'가 그의 구단에 대한 헌신성에 의문을 제기하며 난입했었다.[5][6][7]
2006년 11월 9일, 헤드만이 1주 시험 기간을 통해 엔히케 일라리우와 유소년부에서 차출된 이브 마-칼랑베를 제외하고 상태가 온전한 골키퍼 자원이 부족했던 프리미어리그 전 시즌 우승 구단 첼시에 입단하는 것으로 발표되었다. 입단은 2006년 11월 14일에 성사되었는데, 헤드만은 에이뒤르 그뷔드요흔센의 이적으로 공석이 된 등번호 22번의 주인공이 되었다. 시즌 종료 후, 헤드만의 계약은 만료되었고, 시즌 말까지 그는 한 번의 공식 경기에도 출전하지 못했다.[18]
프레이
그는 이후 3부 리그의 프레이 골키퍼 코치로 활동했다. 2013년 6월 21일, 그는 단 한 경기에서 90분을 출전해 셀롱예르와의 경기에서 3-1 승리에 보탰다.[19]
