다이메틸벤질아민

다이메틸벤질아민
이름
우선명 (PIN)
N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine
별칭
N,N-dimethylbenzenemethanamine,
N,N-dimethylbenzylamine,
N-benzyldimethylamine,
dimethylbenzylamine,
benzyl-N,N-dimethylamine,
N-(phenylmethyl)dimethylamine,
BDMA,
Sumine 2015,
benzenemethanamine,
Dabco B-16,
araldite accelerator 062,
N,N-dimethyl(phenyl)methanamine,
DMBA[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.863
EC 번호
  • 203-149-1
RTECS 번호
  • DP4500000
UNII
UN 번호 2619
  • InChI=1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 예예
    Key: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
    Key: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ
  • N(C)(Cc1ccccc1)C
성질
C9H13N
몰 질량 135.210 g·mol−1
겉보기 무색 액체
밀도 0.91 g/cm3 at 20 °C
녹는점 −75 °C (−103 °F; 198 K)
끓는점 180–183 °C (356–361 °F; 453–456 K)
1.2 g/100mL
위험
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Harmful
신호어 위험
H226, H302, H312, H314, H332, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
3
0
인화점 55 °C (131 °F; 328 K)
410 °C (770 °F; 683 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

다이메틸벤질아민(영어: dimethylbenzylamine)은 화학식이 C6H5CH2N(CH3)2인 유기 화합물이다. 분자은 다이메틸아미노기에 부착된 벤질기로 구성된다. 다이메틸벤질아민은 무색의 액체이다. 다이메틸벤질아민은 폴리우레탄 폼 및 에폭시 수지의 형성을 위한 촉매로 사용된다.

합성

N,N-다이메틸벤질아민은 벤질아민의 에쉬바일러-클라크 반응에 의해 합성될 수 있다.[2][3]

반응

다이메틸벤질아민은 다음과 같이 뷰틸리튬으로 오쏘 메탈화를 겪는다.

[C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → 2-LiC6H4CH2N(CH3)2
LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → 2-EC6H4CH2N(CH3)2

이러한 반응을 통한 많은 유도체들이 화학식 2-X-C6H4CH2N(CH3)2 (E = SR, PR2, 등)으로 알려져 있다.

아민은 염기성이며 알킬 할라이드(예: 헥실 브로마이드)로 4차화되어 4차 암모늄 염을 생성한다.[4]

[C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X−

이러한 염은 유용한 상간 이동 촉매이다.

같이 보기

각주

  1. ↑ “N,N-dimethyl benzyl amine”. 《The Good Scents Company》. 2020년 11월 1일에 확인함. 
  2. ↑ Icke, R. N.; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. (1945). “β-Phenylethyldimethylamine”. 《Organic Syntheses》 25: 89. doi:10.15227/orgsyn.025.0089. 
  3. ↑ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. 《J. Am. Chem. Soc.》 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041. 
  4. ↑ W. R. Brasen, C. R. Hauser (1954). “o-Methylethylbenzyl Alcohol”. 《Org. Synth.》 34: 58. doi:10.15227/orgsyn.034.0058. 

외부 링크