포틀랜드에 사는 팀은 소개팅에서 미시라는 별명을 쓰는 멀리사를 만난다. 미시의 지나치게 특이한 행동에 질린 팀은 소개팅 도중 몰래 화장실 창문을 통해 식당을 빠져나가려다가 발목이 탈구된다.
3개월 후 팀은 공항에서 이름이 역시 멀리사인 한 미인과 우연히 마주치고 대화를 통해 서로가 많은 공통점을 지녔다는 사실을 발견한다. 팀은 친밀한 문자를 주고 받은 끝에 멀리사를 회사 하와이 여행에 초대한다. 그러나 나타난 건 미시였고 팀은 자신이 그간 잘못된 멀리사와 문자를 주고 받아왔다는 걸 깨닫는다.
미시는 CEO와 동료들 앞에서 계속 종잡을 수 없고 무모한 행동을 일삼으며 팀을 부끄럽고 곤란하게 만든다. 그러나 미시는 점차 팀이 CEO에게 점수를 딸 수 있게 도와주고 심지어 CEO가 팀을 좋아하도록 최면을 걸기까지 한다. 팀은 어느 새 다재다능하고 역동적인 미시에게 빠져있는 자신을 발견한다.
그러나 CEO가 라이벌 제스를 제치고 팀에게 일을 맡기자 제스는 미시에게 진실을 알려주고 미시는 충격을 받아 하와이를 떠난다. 그와 동시에 제스가 부른 멀리사가 하와이에 도착하는데...
