덴쇼 13년(1585년) 기이사이카 무리를 제거하는 등, 많은 전공을 세웠다. 또, 시코쿠 정벌에 있어서 아와기쓰성, 이치노미야성 등을 함락한 공으로 히데요시는 이에마사의 아버지 하치스카 마사카쓰에 아와 1국을 주었다. 하지만, 아버지 마사카쓰는 히데요시의 곁에 있기를 원해 이에마사가 아와를 다스리게 된다. 이렇게 하여 덴쇼 14년(1586년) 아와 18만석의 다이묘가 되었고, 종오위하 아와노카미에 위계된다.
이 시기 도쿠시마성이 축성되어 준공을 즈음해 영민들에게 춤을 추도록 제촉했다고 한다. 이 춤이 아와 춤으로 현재 매년 여름 도쿠시마시에서는 성대한 축제로 열리고 있다.
게이초 5년(1600년) 세키가하라 전투에서 병을 핑계로 참전하지 않지만, 서군에 대해 병력을 파견하였고, 오사카 주변 경호를 담당했다. 그리나, 아들 요시시게는 아이즈 정벌군에 파견되어 동군에 가담하였으며, 무공을 세우게 된다. 이에 전후 자신의 소령을 지킬 수 있었다. 이에마사는 서군에 가담한 응분의 책임을 지는 형태로 출가해 가독을 아들 요시시게에게 주었다.
에도 시대
게이초 19년(1614년)부터 시작된 오사카 전투에서 도요토미 가문측에 서달라는 밀서를 받고 요시시게를 설득하지만 반려되었고, 결국 슨푸 성의 이에야스를 방문하여 밀서를 제출한다. 오사카 전투 후, 요시시게의 전공으로 하치스카 가문은 아와지 국을 하사받아 25만 7천 석의 다이묘가 되었다.