피나스테리드

피나스테리드
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
식별 정보
CAS 등록번호 98319-26-7
ATC 코드 G04CB01 D11AX10
PubChem 57363
드러그뱅크 DB01216
ChemSpider 51714
화학적 성질
화학식 C23H36N2O2 
분자량 372.549 g/mol
유의어 MK-906; L-652,931; 17β-(N-tert-Butylcarbamoyl)-4-aza-5α-androst-1-en-3-one; N-(1,1-Dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
약동학 정보
생체적합성 65%[1]
단백질 결합 90%[1]
동등생물의약품 ?
약물 대사 간 (CYP3A4)[1]
생물학적 반감기 성인: 5-6시간[1]
노인: >8 시간[1]
배출 똥: 57%[1]
오줌: 40%[1]
처방 주의사항
임부투여안전성 X (선천성 결함을 일으킬 수 있음)
법적 상태
투여 방법 구강

피나스테리드(Finasteride)는 프로스카(Proscar), 프로페시아(Propecia) 등의 제품명으로 판매되는 전립선비대증이나 남성형 탈모를 치료하기 위해 주로 사용되는 약물이다.[2][3][4] 여성의 조모증 치료를 위해, 또 트랜스여성의 호르몬 치료의 일부로서 사용되기도 한다.[5][6] 구강을 통해 투여된다.[7]

부작용은 일반적으로 온화한 편이다.[8] 특정한 희귀 형태의 전립선암을 증가시킬 수 있으며 일부 남성들은 성 기능 장애, 우울증, 불안, 가슴 비대를 경험할 수 있다. 성 기능 이상은 매우 고통스러울 수 있다.[9] 피나스테리드는 5α 환원 효소 억제제로서 전립샘과 두피와 같은 인체의 일부분에서 안드로겐 성호르몬인 디하이드로테스토스테론(DHT)의 합성을 억제함으로써 동작한다.[10] 3가지 형태의 5α 환원 효소 중 2가지를 억제하며 혈중 DHT 수준을 최대 70%까지 떨어트릴 수 있다.[1][11][12]

피나스테리드는 1992년 전랍선 비대 치료를 위해 도입되었으며 1997년 탈모 치료를 위해 승인되었다.[13]

각주

  1. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 아 Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). 《Foye's Principles of Medicinal Chemistry》. Lippincott Williams & Wilkins. 1286–쪽. ISBN 978-0-7817-6879-5. 
  2. ↑ https://www.drugs.com/international/finasteride.html
  3. ↑ Buckingham J (1987). 《Dictionary of Organic Compounds》. CRC Press. 3147쪽. ISBN 978-0-412-54090-5. 
  4. ↑ Morton IK, Hall JM (2012년 12월 6일). 《Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms》. Springer Science & Business Media. 121, 246쪽. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  5. ↑ Blume-Peytavi U, Whiting DA, Trüeb RM (2008년 6월 26일). 《Hair Growth and Disorders》. Springer Science & Business Media. 369쪽. ISBN 978-3-540-46911-7. 
  6. ↑ Knezevich EL, Viereck LK, Drincic AT (January 2012). “Medical management of adult transsexual persons”. 《Pharmacotherapy》 32 (1): 54–66. doi:10.1002/PHAR.1006. PMID 22392828. 
  7. ↑ Proscar label
  8. ↑ Tacklind J, Fink HA, Macdonald R, Rutks I, Wilt TJ (October 2010). “Finasteride for benign prostatic hyperplasia”. 《The Cochrane Database of Systematic Reviews》 (10): CD006015. doi:10.1002/14651858.CD006015.pub3. PMID 20927745. 
  9. ↑ Varothai S, Bergfeld WF (July 2014). “Androgenetic alopecia: an evidence-based treatment update”. 《American Journal of Clinical Dermatology》 15 (3): 217–30. doi:10.1007/s40257-014-0077-5. PMID 24848508. 
  10. ↑ Aggarwal S, Thareja S, Verma A, Bhardwaj TR, Kumar M (February 2010). “An overview on 5alpha-reductase inhibitors”. 《Steroids》 75 (2): 109–53. doi:10.1016/j.steroids.2009.10.005. PMID 19879888. 
  11. ↑ Yamana K, Labrie F, Luu-The V (August 2010). “Human type 3 5α-reductase is expressed in peripheral tissues at higher levels than types 1 and 2 and its activity is potently inhibited by finasteride and dutasteride”. 《Hormone Molecular Biology and Clinical Investigation》 2 (3): 293–9. doi:10.1515/hmbci.2010.035. PMID 25961201. 
  12. ↑ Bartsch G, Rittmaster RS, Klocker H (April 2000). “Dihydrotestosterone and the concept of 5alpha-reductase inhibition in human benign prostatic hyperplasia”. 《European Urology》 37 (4): 367–80. doi:10.1159/000020181. PMID 10765065. 
  13. ↑ Alfred Burger; Donald J. Abraham (2003년 2월 20일). 《Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, Autocoids, Diagnostics, and Drugs from New Biology》. Wiley. 439쪽. ISBN 978-0-471-37030-7. 

외부 링크