아지리딘

아지리딘
이름
우선명 (PIN)
Aziridine
체계명
Azacyclopropane
별칭
Azirane
Ethylene imine
Aminoethylene
Dimethyleneimine
Dimethylenimine
Ethylimine
식별자
3D 모델 (JSmol)
102380
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.268
EC 번호
  • 205-793-9
616
KEGG
RTECS 번호
  • KX5075000
UNII
UN 번호 1185
  • InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 예
    Key: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
    Key: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE
  • C1CN1
성질
C2H5N
몰 질량 43.069 g·mol−1
겉보기 Colorless oily liquid[1]
냄새 ammonia-like[2]
밀도 0.8321 g/mL 20 °C[3]
녹는점 −77.9 °C (−108.2 °F; 195.2 K)
끓는점 56 °C (133 °F; 329 K)
miscible
증기 압력 160 mmHg (20 °C)[2]
위험
주요 위험 highly flammable and toxic
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
신호어 위험
H225, H300, H310, H314, H330, H340, H350, H411
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+310, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
3
4
3
인화점 −11 °C (12 °F; 262 K)
322 °C (612 °F; 595 K)
폭발 한계 3.6–46%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
250 ppm (rat, 1 hr)
250 ppm (guinea pig, 1 hr)
62 ppm (rat, 4 hr)
223 ppm (mouse, 2 hr)
56 ppm (rat, 2 hr)
2236 ppm (mouse, 10 min)[4]
25 ppm (guinea pig, 8 hr)
56 ppm (rabbit, 2 hr)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
OSHA-Regulated Carcinogen[2]
REL (권장)
Ca[2]
IDLH (직접적 위험)
Ca [100 ppm][2]
관련 화합물
관련 헤테로사이클
보리란
산화 에틸렌
티이란
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

아지리딘(Aziridine)은 3원 헤테로사이클 (CH
2
)
2
NH
로 구성된 유기 화합물이다. 이는 실질적인 관심을 끄는 무색, 독성, 휘발성 액체이다. 아지리딘은 1888년 화학자 지그문트 가브리엘(Siegmund Gabriel)에 의해 발견되었다. 아지리딘(aziridine)이라고도 불리는 그 유도체는 의약화학에서 더 폭넓은 관심을 받고 있다.

구조

아지리딘의 결합각은 약 60°로 일반적인 탄화수소 결합각인 109.5°보다 상당히 작다. 이는 비슷한 시클로프로판 및 에틸렌 옥사이드 분자에서처럼 각도 변형을 초래한다. 바나나 결합 모델은 이러한 화합물의 결합을 설명한다. 아지리딘은 질소 자유 전자쌍의 증가된 특성으로 인해 공액산의 pKa가 7.9인 비고리형 지방족 아민보다 덜 염기성이다. 아지리딘의 각도 변형은 또한 질소 반전에 대한 장벽을 증가시킨다. 이 장벽 높이는 별도의 반전중합체(예: N-클로로-2-메틸아지리딘의 시스 및 트랜스 반전중합체)의 분리를 허용한다.

각주

  1. 〈Aziridine〉 (PDF). 《Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide》. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 71. 1999. 
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0274”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  3. Weast, Robert C.; 외. (1978). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 59판. West Palm Beach, FL: CRC Press. 
  4. “Ethyleneimine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).