최초의 수상자는 1926년 12월부터 1927년 5월까지 진행된 남미 친선 비행, 팬아메리칸 플라이트(U.S. Army Pan American Flight)에 참여한 10명의 조종사였다. 10명 중 2명은 1927년 2월 26일에 부에노스 아이레스에 착륙할 때의 공중 충돌로 순직했기 때문에 사후 추증되었다. 이때 메달은 아직 제정되지 않았기 때문에 그들은 인증서만을 받았다. 메달이 제정된 것은 1927년 6월 11일 워싱턴 DC에서 대서양 단독 무착륙 비행에 성공한 찰스 린드버그의 귀국 리셉션 석상에서이다. 메달은 린드버그의 업적을 기리기 위해 캘빈 쿨리지 대통령에 의해 갑작스럽게 준비된 것이었다.
↑“Distinguished Flying Cross”. The Institute of Heraldry: Office of the Administrative Assistant to the Secretary of the ARMY. 2013년 12월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 12월 21일에 확인함.