1세대 서피스 펜은 2012년 서피스 프로와 함께 선보였으며, 와콤이 설계한 와콤 기술을 사용한다. 사이드에 하나의 물리 버튼이 있어서 펜이 디스플레이와 접촉할 때 콘텍스트 메뉴를 시뮬레이션하며 펜 위에 지우개 팁이 있어서 화면과 닿을 때 잉크를 지울 수 있다. 서피스 프로와 서피스 프로 2에 번들되었으나, 다른 모델과는 호환되지 않는다. 기술이 다른 세대로 넘어가 "프로 펜"(Pro Pen)이라는 상표명을 사용하게 되었지만[2]레노버의 씽크패드 라인업의 것과 같은 다른 펜 가능 호환 장치들뿐 아니라 서피스 프로와 서피스 프로 2의 액세서리로 구매가 가능하다.[3]
2세대
서피스 프로 3
새로운 버전의 서피스 펜이 2014년 서피스 프로 3과 함께 런칭되었다.[4]N 트리그[5](당시 독립 기업이었으나 나중에 마이크로소프트에 인수됨),[6]가 개발한 기술을 기반으로 하는 서피스 프로 3 버전은 1세대에 있던 지우개 팁 기능이 없다. 오른쪽 클릭을 위해 사용되는 버튼 위의 사이드에 위치한 2개의 물리 버튼 중 하나를 누르면서 잉크 위를 문지르면서 지우기가 수행된다.[7] 지우개 팁 자리에 위치한 3번째 버튼은 블루투스 신호를 페어링된 서피스 PC로 전송하여 장치가 잠금되어 있을지라도(이 경우 고급 편집 기능은 비활성화됨) 즉시 원노트를 열어준다.[8] 와콤 기술의 서피스 펜과 달리 2개의 배터리가 필요하다. 하나는 스타일러스 동작을 위한 AAAA 배터리로 배치되며, 319 단추형 전지는 최상위 버튼을 위해 존재한다.[9] 펜은 모든 서피스 프로 3에 포함되어 있지만 서피스 3를 위한 선택적 액세서리로 구매가 가능하며 호환된다. 동일 기반 기술을 사용하는 모든 차기 서피스 프로와도 호환된다.
3세대
서피스 프로 4
서피스 프로 4의 출시와 함께,[10] 마이크로소프트는 업데이트된 버전의 서피스 펜을 선보였다. 서피스 프로 3 펜의 동일 기술을 사용하면서, 사용자 지정이 불가능한 버튼이 사이드에 2개가 아닌 하나만 있고 버튼 기능을 유지하는 최상위 지우개 버튼이 돌아왔으며 각기 다른 동작을 수행하기 위해 버튼의 커스터마이즈가 가능한 매직 버튼 기능이 제공된다.[11] 기본 옵션은 다음과 같다: 싱글 클릭은 원노트를 열고, 더블 클릭은 스크린샷을 찍고, 누른 채 있으면 코타나를 실행한다.[12] 이 버전의 펜은 서피스 프로 4와 서피스 스튜디오에 번들되며,[13]서피스 북과 서피스 랩톱을 위한 별도 액세서리의 구매가 가능하다.[14] 또, 서피스 프로 3와 서피스 3와도 호환된다.
서피스 허브
2015년 6월에 출시된 서피스 허브는 PC용 서피스 펜과 유사한 기능을 채용한 한 쌍의 디지털 펜을 갖추고 있다. 장치 각 면에 지우개 팁이 있으나 추가 기능은 없다. 내장 화이트보드 앱과 연동되며 서피스 펜과는 달리 여러 사용자에 의해 동시에 잉크 사용이 가능하다.[15]
4세대
서피스 프로 (5세대)
서피스 프로 (5세대)의 출시와 함께,[16] 마이크로소프트는 업데이트된 버전의 서피스 펜을 선보였다. 이전 세대의 서피스 펜과는 달리 이 버전의 펜은 별매이다. 또, 서피스 스튜디오, 서피스 랩톱, 서피스 북, 서피스 프로 4, 서피스 프로 3, 서피스 3와도 호환된다.