메발론산

메발론산
Mevalonic acid
이름
IUPAC 이름
(3R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 아니오아니오
    Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
    Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
  • C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
성질
C6H12O4
몰 질량 148.158 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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메발론산(영어: mevalonic acid)은 생화학에서 중요한 유기 화합물로, 그 이름은 "다이하이드록시메틸발레로락톤(dihydroxymethylvalerolactone)"을 축약한 것이다. 생물학적 환경에서 우세한 형태는 메발론산의 카복실산염인 메발론산염(mevalonate)으로 알려져 있으며, 이는 약학적으로 중요한 물질이다. 콜레스테롤의 수치를 낮추는 스타틴과 같은 약물은 HMG-CoA 환원효소를 저해함으로써 메발론산의 생성을 중단시킨다.[1]

화학

메발론산은 물과 극성 유기 용매에 매우 잘 용해된다. 메발론산은 메발로노락톤(mevalonolactone)이라고 불리는 락톤 형태와 평형을 이루는데, 메발로노락톤은 분자 내 말단 하이드록시기와 카복실기의 내부 축합에 의해 형성된다.

생물학

메발론산은 테르펜과 스테로이드를 생성하는 메발론산 경로로 알려진 생합성 경로의 전구물질이다. 메발론산은 아이소펜테닐 피로인산(IPP)의 일차적인 전구물질이며, 아이소펜테닐 피로인산은 모든 테르페노이드들의 전구물질이다. 메발론산은 카이랄성이며, (3R)-거울상이성질체는 생물학적으로 활성이 있는 유일한 이성질체이다.

메발론산 경로: 이 그림은 기질로 또 다른 아세틸-CoA를 필요로 한다는 것을 보여주지 못하고 있다. 또한, 메발론산을 합성하는 효소인 HMG-CoA 환원효소는 2NADPH를 소비하고 하나의 환원된 CoA-SH를 방출한다.

같이 보기

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각주

  1. ↑ Endo, A. (1992). “The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors”. 《Journal of Lipid Research》 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.