마드리드 지방모스톨레스 출신인 데 라 레드는 14세의 나이에 레알 마드리드의 유소년부에 입단했다. 한 때, 그는 재능이 부족하다 판단되어 모스톨레스로 보내지기도 했지만, 얼마 후 마드리드가 그를 재영입했다. 유소년부에서의 4년차에 키케 산체스 플로레스 감독이 헤타페로 이직하면서 그를 따라가려 했지만, 마드리드 측이 거절했다.
2007년 8월 31일, 데 라 레드는 마드리드 연고의 헤타페로 이적했는데, 이 과정에서 마드리드는 2년 안에 재영입할 수 있는 인수 조항을 붙였다.[5] 그 곳에서, 그는 선수단 주축으로 성장하여, 플레이메이커 역할을 맡았고, 또다른 레알 마드리드의 채석장 출신이자 임대로 합류한 에스테반 그라네로와 협력했다.
그 시즌 동안, 데 라 레드는 동료의 부상에 따라 중앙 수비수로 기용되기도 했으며, 특히 그는 바이에른 뮌헨과의 UEFA컵8강전 경기에서 이 역할을 맡았지만,[6] 2차전에서는 6분만에 퇴장을 당했다.[7] 대륙대항전에서 그는 11경기에 나서서 3골을 득점했는데, 특히 토트넘 홋스퍼와의 2007년 10월 25일자 경기에서는 그라네로와 약속된 방식으로 동점골을 기록해 2-1 승리에 공헌했다.[8]
친정 복귀와 은퇴
2008년 5월, 라몬 칼데론 레알 마드리드 회장은 2008-09 시즌에 데 라 레드가 그라네로와 하비 가르시아와 함께 산티아고 베르나베우로 돌아올 것임을 밝혔다. 언급한 바에 따르면 데 라 레드의 영입이 잠재적인 영입 대상과 연관된 교환 거래일 것으로 언급되었지만, 베언트 슈스터 감독은 이 미드필더에게 선수단에서 인상적인 활약을 할 기회를 주고 싶다 밝히며 일축했다.
2008년 8월 24일, 발렌시아와의 수페르코파 데 에스파냐2차전에서 복귀 후 첫 골을 기록했는데, 그는 먼거리에서 공을 차 넣었고,[9] 9월 21일 라싱 산탄데르와의 경기에서 마드리드 복귀 리그 1호골까지 추가해, 2-0 원정 경기 승리에 일조했다.[10]
2008년 10월 30일, 데 라 레드는 레알 우니온과의 코파 델 레이 경기에서 쓰러진 후 입원했다. 그는 운동성 실신으로 진단되었다.[11] 12월 12일, 구단은 데 라 레드가 안전을 위한 조치로 시즌 남은 기간동안 결장할 것임을 밝혔고, 이어서 소수의 언론은 그가 심장 질환으로부터 완쾌하지 못할 것이라는 보도를 냈다.[12]
2009년 6월 말, 추가 검진 이후에도 결과가 나오지 못하면서 데 라 레드는 2009-10 시즌을 통째로 결장했고, 그의 건강 상태를 주시하기 위해 2달에 한 번 검진을 받게 되었다.[13] 7월 2일, 구단은 공식 웹사이트를 통해 이 소식을 전달했고,[14]라울 알비올이 마드리드 신입생으로 입단하면서 데 라 레드가 사용하던 등번호 18번을 받았고, 수비수는 혹시라도 데 라 레드가 복귀할 경우 본래 주인에게 반납할 것임을 약속했다.[15]
2010년 1월, 다수의 마드리드발 소식통을 통해 레알 마드리드가 데 라 레드의 심장 문제를 "심각한 문제"로 판단해 그의 계약 취소를 시도할 것으로 보도되었다.[16] 그 결과, 선수는 장애 보조 수당으로 월간 €1,500을 받는데 그치게 될 수 있고, 2년의 잔여 계약 기간을 감안해 급여량이 크게 줄게 될 것이었다.
2010년 11월 3일, 데 라 레드는 불과 25세의 나이에 축구화를 벗을 것임을 밝혔다.[17] 발표 전, 그는 구단에 남아 유소년부 감독을 맡을 의사를 밝혔다.[18]
호르헤 발다노단장이자 구단의 전 선수이자 감독은 "이 날은 루벤 생애의 전환점이 될 것입니다. 그는 선수 경력에 마침표를 찍고 축구에 대한 모든 열정을 훈련에 쏟을 것입니다. 그는 오늘로부터 레알 마드리드의 감독진의 일원이며 우리가 무엇을 하며 어떻게 해나가는지 배우기 시작할 것입니다. 그는 모리뉴의 '연구소'의 일원이 될 것이며, 매 경기마다 강도 높게 준비할 것입니다. 루벤의 목표는 기술을 익혀 어디에 가서든 그 능력을 쓸 수 있도록 하는 것입니다. 그는 구단의 많은 연령대를 거쳤고, 그는 그 경험으로 계속해서 축구계의 일원이 될 것입니다"라고 덧붙였다.[19]
데 라 레드는 2008년 3월 26일 이탈리아와의 친선경기에서 성인 국가대표팀에 차출되기 전에 스페인 U-21 국가대표팀에서 활약했지만, 출전하지는 않았고, 루이스 아라고네스 감독에 의해 UEFA 유로 2008에 참가할 국가대표팀의 23인의 선수단에 합류했고, 이어지는 페루와 미국과의 두 차례 친선전에 본선을 앞두고 출전했다.[23][24] 대회 본선에서 데 라 레드는 조별 리그 최종전에 나와 6월 18일자 그리스와의 경기에서 강하게 차넣어 처음이자 마지막으로 국제대회 골을 기록해 2-1 승리를 공헌했다.[25]