시게자네에 대한 마사무네의 신뢰는 매우 두터웠다. 다테 마사무네가 오슈 정벌할 때 용맹을 크게 떨쳐 다테 마사무네가 오슈의 패권을 장악하는 데에 크게 공헌했다. 특히 다테 시게자네는 '결코 뒷걸음질치지 않는다'의 뜻을 나타내는 백 개의 다리가 달린 지네가 붙은 투구를 애용해, 스스로 '용맹 무쌍'으로 칭했다.
마사무네가 임진왜란에 출전하자 마사무네를 따라가서 임진왜란에도 참전했으나 특별한 전공을 세우지 못하자 마사무네와 불화하여 출분한다. 에치고우에스기 가문에 초대되지만 이것을 사양하고 가타쿠라 가게쓰나(片倉景綱) 등의 설득으로 돌아와 다시 마사무네와 합병한다. 마사무네의 일기를 대신 써주기도 하였다.