პიკფორდმა კარიერა „სანდერლენდის“ აკადემიაში დაიწყო ხოლი პირველი პროფესიონალური კონტრაქტი 2011 წელს მიიღო. 2011 წელს, მას შემდეგ რაც გახდა „სანდერლენდის“ წევრი, იჯარით თამაშობდა 6 ინგლისურ კლუბში. 2017 წლის ივნისში პიკფორდი გახდა „ევერტონის“ წევრი. გუნდმა მის სანაცვლოდ £25 მილიონი გადაიხადა.
პიკფორდი სხვადასხვა დროს იყო ინგლისის 16, 18, 18, 19, 20 და 21 წლამდე ფეხბურთელთა ნაკრების წევრი. მისი დებიუტი ინგლისის ეროვნული საფეხბურთო ნაკრების რიგებში 2017 წლის ნოემბერში, გერმანიის წინააღმდეგ გამართულ ამხანაგურ შეხვედრაში შედგა. პიკფორდი იყო ნაკრების ძირითადი მეკარე 2018 წლის მსოფლიო საფეხბურთო ჩემპიონატსა და 2020 წლის ევროპის ჩემპიონატზე.