7月7日、ニコプロpresentsハードヒット「fight 4 da future」にて、本戦セミファイナルに抜擢。同興行のプロデューサーを務める佐藤光留とシングルマッチを行う。
掌底が人中に直撃し、鼻から出血しながらもカニバサミからのアキレス腱固めでファーストエスケープを奪うが、5分37秒逆片エビ固めにて敗れる。
2019年5月3日、大日本プロレス「New School Of FRANK横浜」のメインイベントにて、野村卓矢との一騎打ちを果たす。
野村のスリーパーホールドにより敗れる。この試合を飯塚は「レガースが哭いた」と表現した。
9月21日、ニコプロpresentsハードヒット「東京組技行進曲」にて行われた『第5回 THE NEXT CONTENDERS tournament』にエントリー。
1回戦はK-DOJOの花見達也(腕ひしぎ逆十字固め)、2回戦は闘真の大村友也(ヘッドシザース・アームロック)を破り決勝に駒を進めた。
対抗馬として決勝に残ったのは、アニマル浜口ジム時代から付き合いのある同門(プロレスリングHEAT-UP)の後輩、井土徹也であった。決勝戦のゴングが鳴った直後の井土のタックルにカウンターのフロントチョークを合わせ、わずか42秒の秒殺劇で優勝を飾った。