塩化パラトルエンスルホニル

塩化パラトルエンスルホニル


IUPAC名 4-methylbenzenesulfonyl chloride
別称 Tosyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride, p-TsCl, TsCl
識別情報
CAS登録番号	98-59-9
PubChem	160808444
ChemSpider	7119
日化辞番号	J3.580G
SMILES O=S(Cl)(=O)c1ccc(cc1)C
InChI InChI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3 Key: YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3 Key: YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C₇H₇ClO₂S
モル質量	190.65 g/mol
外観	白色固体
融点	65-69 °C
沸点	134 °C at 10 mmHg
水への溶解度	加水分解
危険性
主な危険性	酸を遊離
NFPA 704	1 3 0
引火点	128 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

塩化パラトルエンスルホニル（えんかパラトルエンスルホニル、p-toluenesulfonyl chloride）は、有機合成化学で用いられる試薬のひとつ。ヒドロキシ基をスルホニル化してパラトルエンスルホニル基（トシル基）に変え、反応性を高めるために用いられる。パラトルエンスルホニル基を慣用名としてトシル基と呼び Ts と略することから、塩化パラトルエンスルホニルは別名として塩化トシル (tosyl chloride) とも呼ばれ、TsCl と略記される。

合成と性質

トルエンにクロロスルホン酸を反応させて合成する^[1]。

{\ce {CH3C6H5 + ClSO3H -> p-CH3C6H4SO2Cl + H2O}}

無色の固体で、刺激臭を有する。水とは反応して、徐々にパラトルエンスルホン酸と塩化水素とに分解する。塩基性の水中では、加水分解が速まる。

用途

塩化パラトルエンスルホニルは塩基の存在下にアルコールなどのヒドロキシ基をスルホニル化する。塩基としてはピリジン、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP)、水酸化ナトリウムなどが用いられ、概ね収率は良好である。

ROH + TsCl + C₅H₅N → ROTs + C₅H₅N•HCl (Ts = CH₃C₆H₆SO₂-)

この反応生成物であるトシル化合物（パラトルエンスルホン酸エステル）は、スルホナートアニオンが良い脱離基であることから、求核置換反応や脱離反応への活性が高い。2種類の異なるアルコールから非対称エーテルを合成する際に、この方法によるトシル化に続いてウィリアムソン合成を行なう。

ROTs + R'OH + Base → ROR' + Base•TsOH

アミノ基をトシル化する際にも用いられる。

RNH₂ + TsCl + Base → RNH-Ts + Base•HCl

製造

TsClは、トルエンのクロロスルホン化による塩化オルトトルエンスルホニル（サッカリン合成の前駆体）生産の副生成物として得られるため^[2]、研究用途に安価に入手可能である。

{\ce {CH3C6H5 + SO2Cl2 -> CH3C6H4SO2Cl + HCl}}

脚注

^ Merck Index 13th ed., 9612.
^ Lindner, O.; Rodefeld, L. (2005). “Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_507

Read other articles:

Everything You've Come to Expect

Everything You've Come to ExpectAlbum studio karya The Last Shadow PuppetsDirilis1 April 2016 (2016-04-01)DirekamMusim panas 2015StudioShangri La Studios, Malibu, CAGenre Baroque pop psychedelic pop Durasi37:23LabelDominoProduserJames FordKronologi The Last Shadow Puppets The Age of the Understatement(2008)The Age of the Understatement2008 Everything You've Come to Expect(2016) The Dream Synopsis(2016)The Dream Synopsis2016 Singel dalam album Everything You've Come to Expect Bad ...

Asep Sumantri

Asep Sumantri S. Ip, MAPLahir20 Januari 1970BandungPekerjaanPelatih sepak bola dan PNSAnakNaufal Ghulaman Sumantri Asep Sumantri adalah seorang pelatih sepak bola asal Indonesia. Ia juga merupakan seorang mantan pemain sepak bola yang cukup dikenal di Persib Bandung. Ia juga pernah menjabat sebagai pelatih utama untuk Tim Persib U-18, Persib U-21. Asep berhasil membawa timnya keluar sebagai juara Piala Suratin Jawa Barat sehingga mereka berhak mewakili Jawa Barat di Piala Suratin tingkat nas...

Jad Noureddine

Jad Noureddine Informasi pribadiNama lengkap Jad NoureddineTanggal lahir 27 Februari 1992 (umur 32)Tempat lahir Kherbet Selem, LebanonTinggi 1,86 m (6 ft 1 in)Posisi bermain Center backInformasi klubKlub saat ini Perak FANomor 5Karier junior2006-2008 FC Dinamo BucureștiKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)2009- 2011 Nejmeh SC 32 (4)2011-2012 Shabab Al-Sahel 16 (0)2016–2017 Pusamania Borneo [1] 28 2017– Arema FC 17 (1)Tim nasional‡2013 Lebanon U 23 9 2016 Leb...

Insiden 28 Januari

Insiden 28 JanuariBagian dari the Perang Tiongkok-Jepang KeduaTanggal28 Januari – 3 Maret 1932LokasiShanghai, TiongkokHasil Gencatan senjata; demiliterisasi ShanghaiPihak terlibat Republik Tiongkok Empire of Japan Kekaisaran JepangTokoh dan pemimpin 19th Route Army: Jiang Guangnai (Chinese: 蔣光鼐), 5th Army: Zhang Zhizhong (Chinese: 張治中) Commander: Yoshinori Shirakawa (白川義則code: ja is deprecated ), Chief of staff: Kanichiro Tashiro (田代皖一郎code: ja is depreca...

Wonder Wheel (film)

Wonder WheelPoster rilis teatrikalSutradaraWoody AllenProduser Letty Aronson Edward Walson Erika Aronson Ditulis olehWoody AllenPemeran Jim Belushi Juno Temple Justin Timberlake Kate Winslet SinematograferVittorio StoraroPenyuntingAlisa LepselterPerusahaanproduksi Gravier Productions Perdido Productions DistributorAmazon StudiosTanggal rilis 14 Oktober 2017 (2017-10-14) (NYFF) 1 Desember 2017 (2017-12-01) (Amerika Serikat) Durasi101 menit[1]NegaraAmerika SerikatBahas...

Первородный грех

Об экономическом термине см. Первородный грех (экономика). ХристианствоБиблия Ветхий Завет Новый Завет Евангелие Десять заповедей Нагорная проповедь Апокрифы Бог, Троица Бог Отец Иисус Христос Святой Дух История христианства Апостолы Хронология христианства Ран�...

Final Piala Generalísimo 1973

Final Piala Generalísimo 1973TurnamenPiala Generalísimo 1972–1973 Athletic Bilbao Castellón 2 0 Tanggal29 Juni 1973StadionStadion Vicente Calderón, MadridWasitMariano Medina IglesiasPenonton64.200← 1972 1974 → Final Piala Generalísimo 1973 adalah pertandingan final ke-69 dari turnamen sepak bola Piala Generalísimo untuk menentukan juara musim 1972–1973. Pertandingan ini diikuti oleh Athletic Bilbao dan Castellón dan diselenggarakan pada 29 Juni 1973 di Stadion Vicente C...

Tsepo Mathibelle

Lesotho long-distance runner Tsepo MathibelleMathibelle at the 2016 OlympicsPersonal informationBorn (1991-06-30) June 30, 1991 (age 32)Mapeleng, Mabote, LesothoHeight171 cm (5 ft 7 in)Weight54 kg (119 lb)SportCountry LesothoSportAthleticsEventMarathonAchievements and titlesPersonal best2:13:50 (2017)[1] Tsepo Ramonene Mathibelle[2] (born 30 June 1991) is a long-distance runner from Lesotho. Mathibelle took up running aged 14.[3] He ran hi...

Синелобый амазон

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

Stasiun MRT Marina South Pier

Artikel ini bukan mengenai Stasiun MRT Marina Bay atau Stasiun MRT Marina South. NS28 Stasiun MRT Marina South Pier滨海南码头地铁站மரீனா சவுத் பையர்Stesen MRT Marina South PierAngkutan cepatPlatform level Stasiun MRT Marina South Pier.Lokasi33 Marina Coastal DriveSingapore 018948Koordinat1°16′15.45″N 103°51′47.67″E / 1.2709583°N 103.8632417°E / 1.2709583; 103.8632417OperatorSMRT Trains (SMRT Corporation)Jalur...

Agenzie dell'Unione europea

Le agenzie dell'Unione europea sono organi indipendenti, specializzati e decentralizzati che hanno lo scopo di fornire consulenza alle istituzioni comunitarie e agli Stati membri. L'istituzione delle agenzie è la risposta al desiderio di decentramento geografico e alla necessità di far fronte a nuovi compiti di carattere giuridico, tecnico e/o scientifico. Indice 1 Agenzie 1.1 Agenzie decentrate 1.1.1 Autorità europee di vigilanza SEVIF 1.1.2 Agenzie per l’Unione bancaria 1.2 Agenzie per...

约翰斯顿环礁

此條目可参照英語維基百科相應條目来扩充。 (2021年5月6日)若您熟悉来源语言和主题，请协助参考外语维基百科扩充条目。请勿直接提交机械翻译，也不要翻译不可靠、低品质内容。依版权协议，译文需在编辑摘要注明来源，或于讨论页顶部标记{{Translated page}}标签。约翰斯顿环礁Kalama Atoll 美國本土外小島嶼 Johnston Atoll 旗幟颂歌：《星條旗》The Star-Spangled Banner約翰斯頓環礁�...

Pemerintahan kolaboratif

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada April 2024. Pemerintahan kolaboratif adalah strategi pengelolaan pemerintahan yang melibatkan pemangku kepentingan di luar pemerintah secara langsung, bertujuan untuk melaksanakan kebijakan publik dan program-program publik, serta berorientasi pada konsensus dan mus...

Новотитаровское сельское поселение

Сельское поселение России (МО 2-го уровня)Новотитаровское сельское поселение Флаг[d] Герб 45°14′09″ с. ш. 38°58′16″ в. д.HGЯO Страна Россия Субъект РФ Краснодарский край Район Динской Включает 4 населённых пункта Адм. центр Новотитаровская Глава сельского пос�...

土库曼斯坦总统

土库曼斯坦总统土库曼斯坦国徽土库曼斯坦总统旗現任谢尔达尔·别尔德穆哈梅多夫自2022年3月19日官邸阿什哈巴德总统府（Oguzkhan Presidential Palace）機關所在地阿什哈巴德任命者直接选举任期7年，可连选连任首任萨帕尔穆拉特·尼亚佐夫设立1991年10月27日土库曼斯坦土库曼斯坦政府与政治国家政府土库曼斯坦宪法国旗国徽国歌立法機關（英语：National Council of Turkmenistan） ...

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統）哈萨克斯坦哈萨克斯坦政府...

Pemilihan umum Wali Kota Makassar 2018

Pemilihan umum Wali Kota Makassar 20182013202027 Juni 2018Terdaftar1.021.714Kehadiran pemilih584.406Kandidat Calon Kolom kosong Munafri Arifuddin Partai Golkar Pendamping Rachmatika Dewi Suara rakyat 300.795 264.245 Persentase 53,23% 46,77% Peta persebaran suara Letak Kota Makassar di Provinsi Sulawesi Selatan Wali Kota petahanaDanny Pomanto Demokrat Wali Kota terpilih Tidak ada Pemilihan Umum Wali Kota Makassar 2018 (selanjutnya disebut Pilwako Makassar 2018 atau Pilwalkot Makas...

Group theatre of Kolkata

Tradition in theatres in the city of Kolkata Part of a series on theCulture of Bengal History People Bangal Bengali Muslims Bengali Hindus Bengali Buddhists Bengali Christians Bhadralok Dhakaiyas Ghoti Mahimal Sylhetis List of Bengalis Languages Script Dialects Vocabulary Grammar Bengali Language Movement Bengali Language Movement (Manbhum) Bengali Language Movement (Barak Valley) Bengali language Movement (North Dinajpur) Traditions Bengali Muslim wedding Walima Bengali Hindu wedding Panjika...

Series (mathematics)

Infinite sum This article is about infinite sums. For finite sums, see Summation. Part of a series of articles aboutCalculus ∫ a b f ′ ( t ) d t = f ( b ) − f ( a ) {\displaystyle \int _{a}^{b}f'(t)\,dt=f(b)-f(a)} Fundamental theorem Limits Continuity Rolle's theorem Mean value theorem Inverse function theorem Differential Definitions Derivative (generalizations) Differential infinitesimal of a function total Concepts Differentiation notation Second derivative Implic...

Ле-Пен (Алье)

У этого топонима есть и другие значения, см. Ле-Пен. КоммунаЛе-ПенLe Pin 46°24′48″ с. ш. 3°53′41″ в. д.HGЯO Страна Франция Регион Овернь Департамент Алье Кантон Ле-Донжон Мэр Raymond Bonnot(2008–2014) История и география Площадь 21,78 км² Высота центра 237–307 м Часовой пояс UTC+1:00, лет...