| メチレンシクロプロパン
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| 識別情報
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| CAS登録番号
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6142-73-0
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| PubChem
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80245
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| ChemSpider
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72487
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InChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Key: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Key: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYAB
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| 特性
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| 化学式
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C4H6
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| モル質量
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54.09
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| 密度
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0.8 g/cm3
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| 沸点
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9 - 12 °C, 270 K, 19 °F
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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メチレンシクロプロパン（Methylenecyclopropane）は、化学式(CH2)2CCH2で表される有機化合物である。簡単に凝縮される無色の気体であり、有機合成の試薬として用いられる。
合成法
ナトリウムアミドのような強塩基を用いた、β-ハロアルケンの分子内環化反応により生成する[1]。
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反応
大きく歪んだ不飽和分子であるメチレンシクロプロパンは、特に金属触媒下で多彩な反応をする[2]
。例えば、白金触媒下では、メチレンシクロプロパンは、シクロブテンへと変換される[3]。この反応は、ビニルシクロプロパン転位に見られるような、環拡大反応の一種であると考えられる。
メチレンシクロプロパンの異性化
関連項目
脚注
- ^ Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. (1977). "Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane". Organic Syntheses (英語). 57: 36.; Collective Volume, vol. 6, p. 320
- ^ Nakamura, I.; Yamamoto, Y. (2002). “Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes”. Advanced Synthesis and Catalysis 344 (2): 111–129. doi:10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0.
- ^ PtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; Abstract
