コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応

コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応（コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズはんのう、英: Corey–Posner, Whitesides–House synthesis）またはコーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ合成は、リチウムジアルキルクプラートとハロゲン化アルキルの反応により、アルカン、有機銅化合物、ハロゲン化リチウムが生成する有機化学反応である[1]。

R2CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX

1960年代後半、ハーバード大学のイライアス・コーリー、ゲーリー・ポスナー（当時大学院生）らの研究グループと[2][3]、マサチューセッツ工科大学のHerbert O. House、ジョージ・ホワイトサイズらの研究グループ[4]によってそれぞれ独立に[4]開発された。

反応機構

本反応は、2段階で進行する。ハロゲン化アルキルをリチウム金属で処理しエーテルに溶解すると、ハロゲン化アルキルはアルキルリチウム化合物 (R-Li) に変換される。出発物質のR-Xは1級、2級、3級ハロゲン化アルキルを用いることができる。

2段階目は、アルキルリチウム化合物をヨウ化銅(I) (CuI) と反応させる必要がある。これによってリチウムジアルキルクプラートが生成する。これらの化合物は、最初アイオワ州立大学のヘンリー・ギルマンによって合成され、彼の名前を冠してギルマン試薬と大抵呼ばれている。

リチウムジアルキルクプラートを次に、2つ目のハロゲン化アルキルと反応させ、目的化合物がカップリングによって得られる。

2番目のハロゲン化アルキルが最初とは異なる化合物だった場合は、クロスカップリング生成物が得られる。

この反応を確実に成功させるためには、ハロゲン化アルキルとしてハロゲン化メチル、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化1級アルキル、2級アルキルとしてはハロゲン化シクロアルキルを用いなければならない。本反応は比較的単純であるため、有機化合物の合成において、有用な手法となっている。

背景

本反応は、4名の有機化学者の協力によって開発された：ハーバード大学のイライアス・コーリー、ジョンズ・ホプキンス大学のゲーリー・ポスナー (Gary H. Posner)、ハーバード大学のジョージ・ホワイトサイズ、ジョージア工科大学のHerbert O. Houseである。

脚注

  1. ^ Posner, G. H. (1975). “Substitution Reactions using Organo Copper Reagents”. Organic Reactions. 22. New York: Wiley. pp. 253. doi:10.1002/0471264180 
  2. ^ Elias J. Corey, Gary H. Posner (1967). “Selective formation of carbon-carbon bonds between unlike groups using organocopper reagents”. J. Am. Chem. Soc. 89 (15): 3911–3912. doi:10.1021/ja00991a049. 
  3. ^ Elias J. Corey, Gary H. Posner (1968). “Carbon-carbon bond formation by selective coupling of n-alkylcopper reagents with organic halides”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): 5615–5616. doi:10.1021/ja01022a058. 
  4. ^ a b George M. Whitesides, William F. Fischer Jr., Joseph San Filippo Jr., Robert W. Bashe, Herbert O. House (1969). “Reaction of lithium dialkyl- and diarylcuprates with organic halides”. J. Am. Chem. Soc. 91 (17): 4871–4882. doi:10.1021/ja01045a049. 

参考文献

  • Herbert O. House, William L. Respess, George M. Whitesides (1966). “The Chemistry of Carbanions. XII. The Role of Copper in the Conjugate Addition of Organometallic Reagents”. J. Org. Chem. 31 (10): 3128–3141. doi:10.1021/jo01348a012. 

関連項目

Read other articles:

Konstantinus III (Kaisar Romawi Barat)

Artikel ini bukan mengenai Konstantius III atau Konstantinus III (Kaisar Romawi Timur).Flavius Claudius ConstantinusKaisar Romawi BaratBerkuasaPerampas kekuasaan 407–409 (melawan Kaisar Honorius) Rekan kaisar 409–411 (dengan Honorius dan Konstans II)PendahuluGratianPenerusHonoriusInformasi pribadiKelahirantidak diketahui (abad ke-4)Kematian411 Flavius Claudius Constantinus,[1] dikenal dalam bahasa Indonesia sebagai Konstantinus III (meninggal tak lama sebelum 18 September 411), ad...

 

 

Alberto Frison

Alberto Frison Informasi pribadiTanggal lahir 22 Januari 1988 (umur 36)Tempat lahir Mirano, ItaliaTinggi 1,90 m (6 ft 3 in)Posisi bermain Penjaga gawangInformasi klubKlub saat ini SampdoriaNomor 88Karier junior2000–2007 TrevisoKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)2007–2008 Treviso 0 (0)2007–2008 → Manfredonia (pinjaman) 23 (0)2008–2012 Vicenza 59 (0)2010 → Genoa (pinjaman) 0 (0)2011 → Frosinone (pinjaman) 17 (0)2012-2014 Catania 0 (0)2014- Sampdoria 0 (0)Tim ...

 

 

Theory of the Portuguese discovery of Australia

Theory in history The Harleian Mappemonde, British Library, Add. MS 5413. Copy held by the National Library of Australia.[1] World map of Nicolas Desliens (1566), part of the Dieppe Maps, Bibliothèque Nationale de France, Paris. Jave la Grande's east coast: from Nicholas Vallard atlas, 1547. This is part of an 1856 copy of one of the Dieppe Maps. Copy held by the National Library of Australia.[2] The theory of Portuguese discovery of Australia claims that early Portuguese nav...

Samuel Grandsir

Samuel Grandsir Grandsir nel 2016 con la squadra riserve del Troyes Nazionalità  Francia Altezza 180 cm Peso 70 kg Calcio Ruolo Attaccante Squadra  Le Havre Carriera Giovanili 2004-2012 Évreux2012-2016 Troyes Squadre di club1 2016-2018 Troyes69 (6)[1]2018-2019 Monaco12 (0)2019→  Strasburgo8 (0)2019-2020→  Brest24 (3)2020-2021 Monaco0 (0)2021-2022 LA Galaxy67 (6)[2]2023- Le Havre18 (3) Nazionale 2017-2018 Francia U-214 (0...

 

 

Konferensi Lausanne 1922–1923

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Januari 2023. Konferensi Lausanne adalah konferensi yang digelar di Lausanne, Swiss, pada tahun 1922 dan 1923. Tujuannya adalah menegosiasikan perjanjian baru untuk mengganti Perjanjian Sèvres, dimana dibawah pemerintahan baru Mustafa Kemal Atatürk, tidak diakui l...

 

 

Kung Fu Yoga

Kung Fu YogaPoster rilis bioskop TiongkokSutradaraStanley TongProduserJackie ChanJianhong QiJonathan ShenBarbie TungWei WangDitulis olehStanley TongPemeranJackie ChanAarif RahmanZhang YixingSonu SoodMiya MuqiDisha PataniAmyra DasturPenata musikNathan WangKomail-ShivaanSinematograferWing-Hung WongPenyuntingChi-Leung KwongPerusahaanproduksiTaihe EntertainmentShinework PicturesTanggal rilis 26 Januari 2017 (2017-01-26) (Brunei, Taiwan) 27 Januari 2017 (2017-01-27) (Singap...

United States Naval Test Pilot School

United States military school for test pilots United States Naval Test Pilot SchoolUnited States Naval Test Pilot School patchActive1945 - presentCountryUnited StatesBranchUnited States NavyTypetest pilot schoolRoleTraining of test pilots and flight test engineersPart ofNaval Air Warfare CenterHome stationNaval Air Station Patuxent RiverNickname(s)USNTPSMilitary unit The United States Naval Test Pilot School (USNTPS), located at Naval Air Station (NAS) Patuxent River in Patuxent River, M...

 

 

Cookeville, Tennessee

Largest city and county seat of Putnam County, Tennessee, United States Cookeville redirects here. For other uses, see Cookeville (disambiguation). City in Tennessee, United StatesCookeville, TennesseeCityDowntown Cookeville, viewed from Dogwood Park LogoNickname(s): Hub of the Upper Cumberland,[1] Tennessee's College Town[2]Location of Cookeville in Putnam County, Tennessee.Coordinates: 36°9′51″N 85°30′15″W / 36.16417°N 85.50417°W / 36...

 

 

Kabut Asia Tenggara 2006

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada April 2016. Foto satelit kabut di atas Kalimantan Kabut Asia Tenggara 2006 disebabkan oleh pembakaran tak terkontrol akibat penanaman tebang dan bakar di Indonesia dan memengaruhi beberapa negara di kawasan Asia Tenggara dan sekitarnya, seperti Malaysia, Singapura, ...

Повітряні сили Збройних сил України

Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності. Будь ласка, допоможіть удосконалити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Зверніться на сторінку обговорення за поясненнями та допоможіть виправити недоліки. Мат...

 

 

Quarry Wood, Kent

Quarry WoodTypeNature reserveLocationWest Farleigh, KentOS gridTQ 722 518Area26 hectares (64 acres)Managed byKent Wildlife Trust Quarry Wood is a 26-hectare (64-acre) nature reserve east of West Farleigh, which is south-west of Maidstone in Kent. It is managed by the Kent Wildlife Trust.[1] The wood is mainly sweet chestnut coppice, but at the northern end there are mature oak and beech trees. A small stream runs along the bottom of the valley.[1] The site is open to the...

 

 

بطولة الأمم الخمس 1992

هذه المقالة تحتاج للمزيد من الوصلات للمقالات الأخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (أبريل 2023) يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة ...

مجلس أوروبا

  مجلس أوروبا مجلس أوروبا‌     الاختصار (بالفرنسية: CdE)‏،  و(بالإنجليزية: CoE)‏  البلد فرنسا  المقر الرئيسي قصر أوروبا  تاريخ التأسيس 5 مايو 1949[1]  مكان التأسيس لندن[2]  منطقة الخدمة أوروبا  اللغات الرسمية الإنجليزيةالفرنسية  الموازنة 496000000 ي�...

 

 

Бокейординский район

районБокейординский районБөкей Орда ауданы 48°48′45″ с. ш. 46°45′49″ в. д.HGЯO Страна  Казахстан Входит в Западно-Казахстанскую область Адм. центр село Сайхин Аким Даумов Нурлыбек Жаскайратович[1] История и география Площадь 19214,45[2] км² (3-е место) Часо...

 

 

Allocative efficiency

When production relates to consumer preferences in an economy Allocative efficiency is a state of the economy in which production is aligned with the preferences of consumers and producers; in particular, the set of outputs is chosen so as to maximize the social welfare of society.[1] This is achieved if every produced good or service has a marginal benefit equal to the marginal cost of production. Description In economics, allocative efficiency entails production at the point on the ...

Icehouse (song)

1981 single by IcehouseIcehouseIcehouse 1982 UK releaseSingle by Icehousefrom the album Icehouse B-sideAll the Way (live)ReleasedJune 1981Genre Synthpop new wave Length4:23LabelChrysalisSongwriter(s)Iva DaviesProducer(s) Cameron Allan Iva Davies Icehouse singles chronology Walls (1981) Icehouse (1981) Love in Motion (1981) Icehouse is a song by the Australian rock band Flowers, later known as Icehouse. It was released as a single in Europe in 1982 by Chrysalis Records from the band's first al...

 

 

علم الاجتماع السياسي

علم الاجتماع السياسيصنف فرعي من علم الاجتماع — علوم سياسية يمتهنه political sociologist (en) فروع sociology of voting (en) المواضيع political behavior (en) — نظام سياسي — نفوذ تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات علم الاجتماع السياسي هو أحد الفروع الرئيسية في علم الاجتماع وأكثرها تطورا، فهو مصطلح حديث �...

 

 

Sportverein Horn

SV HornCalcio Horner Segni distintiviUniformi di gara Casa Trasferta Colori sociali Blu, bianco Dati societariCittà Horn Nazione Austria ConfederazioneUEFA Federazione ÖFB CampionatoErste Liga Fondazione1922 Presidente Rudolf Laudon Allenatore Alexander Schriebl StadioSportplatz Horn(3.600 posti) Sito webwww.svhorn.at PalmarèsTitoli nazionali2 Campionati di Regionalliga Trofei nazionaliÖFB-Amateurcup 2007-2008 Si invita a seguire il modello di voce Lo Sportverein Horn, più comunemen...

Scrambling

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Scrambling – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2024) (Learn how and when to remove this message)Walk up steep terrain involving the use of one's hands This article is about climbing steep slopes. For other uses, see Scramble (disambiguation). Sc...

 

 

Brad Gilbert

Brad GilbertBrad Gilbert agli US Open 2010Nazionalità Stati Uniti Altezza185 cm Peso79 kg Tennis Termine carriera1995 Carriera Singolare1 Vittorie/sconfitte 519-288 Titoli vinti 20 Miglior ranking 4º (1º gennaio 1990) Risultati nei tornei del Grande Slam  Australian Open 4T (1984)  Roland Garros 3T (1993)  Wimbledon QF (1990)  US Open QF (1987) Altri tornei  Tour Finals SF (1987)  Giochi olimpici (1988) Doppio1 Vittorie/sconfitte 100-126 Titoli vinti 3 Mi...