カテコールボラン

カテコールボラン


優先IUPAC名 2H-1,3,2-Benzodioxaborole
別称 7,9-dioxa-8λ2-borabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene
識別情報
CAS登録番号	274-07-7
PubChem	6327445
ChemSpider	10617125
UNII	UB69382H5J
EC番号	205-991-5
SMILES [B]1OC2=CC=CC=C2O1 c1cccc2OBOc12
InChI InChI=1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H Key: CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H Key: CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYAI
特性
化学式	C₆H₅BO₂
モル質量	119.92 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.125 g/cm³, liquid
融点	12 °C, 285 K, 54 °F
沸点	50 °C, 323 K, 122 °F (at 50 mmHg)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H314
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 1 2
引火点	2 °C (36 °F; 275 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カテコールボラン（英: Catecholborane）は化学式C₆H₄O₂BHを持つ、カテコールとボランの誘導体である。無色の液体であり、有機合成に有用な有機ホウ素化合物である。

合成

古くは冷却したTHF中でカテコールをボランとともに処理することで合成した。しかし、この方法では2モル当量の水素化物が失われてしまうという欠点があった。NöthとMännigはジエチルエーテルのようなエーテル系の溶媒中で、アルカリ金属水素化ホウ素（水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム）とトリス(カテコラト)ビスボランとの反応を報告した^[1]。2001年には、ハーバート・ブラウンらにより、トリ-o-フェニレンビスボレートをジボランで処理することによりカテコールボランを調製する方法を報告している^[2]。ボランやアルキルボランとは異なり、カテコールボランはモノマーとして存在する。これは、アリールオキシ基が存在することによりホウ素原子のルイス酸性度が低下しているためである。

反応

カテコールボランは、ボランと比べてヒドロホウ素化における反応性が低い。カテコールボランを末端アルキンで処理すると、trans-ビニルボランが生成する。

${\ce {C6H4O2BH + HC2R -> C6H4O2B-CHCHR}}$

この反応の生成物は鈴木・宮浦カップリングの前駆体であり、アルカンまで反応せずアルケンで止まる唯一のボランである^[3]。

カテコールボランはβ-ヒドロキシケトンをsyn-1,3-ジオールにする際の立体選択的還元剤として用いることができる。

カテコールボランは低原子価の金属錯体に酸化的付加し、ホウ素錯体を形成する^[4]。

${\ce {C6H4O2Bh + Pt(PR3)2 -> (C6H4O2B)Pt(PR3)2H}}$

脚注

[脚注の使い方]

出典

^ “Process for producing catecholborane”. 2024年1月23日閲覧。
^ Kanth, Josyula V. B.; Periasamy, Mariappan; Brown, Herbert C. (2000-11-01). “New Economical, Convenient Procedures for the Synthesis of Catecholborane” (英語). Organic Process Research & Development 4 (6): 550–553. doi:10.1021/op000291w. ISSN 1083-6160.
^ “PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF 1-ALKENYLBORONATES WITH VINYLIC HALIDES: (1Z,3E)-1-PHENYL-1,3-OCTADIENE”. Organic Syntheses 68: 130. (1990). doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem A. I.; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016-08-24). “Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse” (英語). Chemical Reviews 116 (16): 9091–9161. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00193. ISSN 0009-2665.

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