1枚目のアルバム『ヤンキー★ロード』以来約3年ぶりとなるオリジナル・アルバムで、ベスト・アルバム『YANKEE ROAD the BEST』以来約1年半ぶりのアルバムリリースである[注 1]。若菜太喜の脱退により11人組から10人組となって最初のCDリリースとなる[注 2]。
2016年2月13日、結成5周年を記念したコンサートツアーの東京公演にて、「タイトル未定」とアルバムのリリースが発表された[2]。3月20日にアルバム特設サイトを開設[2]、アルバムタイトルおよび収録内容などの詳細が発表された。収録シングル「Wanna be!」とそのカップリング「ツクヨミ」は、メンバーが出演したテレビドラマ『白鳥麗子でございます!』の主題歌とエンディングテーマであり、その映画版『白鳥麗子でございます! THE MOVIE』の主題歌「Forever and Always」と挿入歌「With…」が、このアルバムに収録された。
アルバム収録曲から「どんとこいやー！」をリード曲とし、メンバーがドッジボール選手に扮したストーリー仕立てのミュージック・ビデオを制作、アルバムリリースに先駆けてウェブ上で公開した[3]。また、「Forever and Always」をBGMに使用した、付属フォトブックの撮影風景映像も公開された[4]。
このアルバムは「Wanna be!」と同じくキングレコードよりリリースされたが、リリースの翌週に、BOYS AND MENはVirgin Musicとの専属契約が決定したことを発表[5]。
構成、音楽性
全8曲を収録。派生ユニットのYanKee5と誠による楽曲が1曲ずつ収録されている。BOYS AND MENの一連の楽曲のプロデュースを担うYUMIKOが、サウンド・プロデュース、ボーカル・ディレクション、全曲の作詞（共作詞を含む）を担当した[6]。アルバムタイル『Cheer up!』については、メンバーは「タイトル通り、色んな『がんばれ』の形がある」と説明[7]。曲順に関して「振り幅が大きすぎて、曲の並びを決めるのが大変だったみたい」と明かしている[8]。
普段の「ヤンキースタイル」とは違ったイメージを打ち出したシングル「Wanna be!」を含むこのアルバムを、リーダーの水野勝は「それまでのBOYS AND MENとは違う王子様みたいなイメージで、『キラキラでアイドルっぽい』というコンセプトだった。僕たちにとっては新しい挑戦で、大きな成果を得られた。」と解説した[9]。他のメンバーも「今回は『らしくない』曲が結構あって。バラードとかもそうですし。」とコメントしている[10]。
1曲目「どんとこいやー！」は、「緊張感」と向かい合う歌詞内容の応援ソング[11][12]。この曲のほかに#4、#5、#8で、高橋秀幸がコーラスを務めている[6][13]。シングル「Wanna be!」、生演奏のピアノとストリングスをバックにしたバラード「With…」[12]、ラブソングである一方、ファンへのメッセージを歌詞に重ねた曲でもある「Forever and Always」[8][12]と、2曲目から4曲目まで『白鳥麗子でございます!』で使用された楽曲が続く。YanKee5の「花道ゴージャス」は、「草食系男子に活を入れる」という内容の曲[8]。「CRAVIN’ CRAVIN’」は、「EDMに振り切った、今までになかったタイプの曲」とメンバーが解説するダンス・ナンバー[12]。誠の「こうつうあんぜんのうた」は、タイトル通りに交通安全をテーマにした「やんちゃな少年が更生する」という内容の歌詞で、誠のメンバーが「おもちゃみたいな曲」と評したコミック・ソング[11][12]。「Wanna be!」のカップリングで、ドラマ版『白鳥…』の内容と歌詞をリンクさせた同作エンディング・テーマのバラード「ツクヨミ」[14]が、アルバムのラスト・ナンバーとなる。