マンニッヒ反応

マンニッヒ反応（マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction）は、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はカール・マンニッヒ（英語版）にちなんで名付けられた。

より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物（カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等）のイミニウムイオンへの求核付加反応である。

α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。

反応機構

マンニッヒ反応は以下に示す2段階で進行する。

  1. アミンのカルボニル化合物への求核付加反応によるイミニウムイオンの生成
  2. カルボニル化合物から生成したエノールのイミニウムイオンへの求核付加反応

不斉マンニッヒ反応

マンニッヒ反応により2つの不斉炭素が新たに現れることから4種類の立体異性体が生成物として考えられる。しかし触媒としてL-プロリンを加えると高選択的に不斉炭素の制御を行うことができる (R1=Me, R2=COOEt, 99% ee)[1]。L-プロリンの場合、シン型の不斉マンニッヒ反応が起こる。

ピロリジン誘導体を触媒として加えた場合は逆にアンチ型のマンニッヒ反応が起こる。反応はL-プロリンを加えた場合と同様に高選択的に進む (R1=Me, R2=COOEt, >99% ee)[2]。

脚注

  1. ^ Wolfgang Notz, Fujie Tanaka, Shin-ichi Watanabe, Naidu S. Chowdari, James M. Turner, Rajeswari Thayumanavan, and Carlos F. Barbas III (2003). “The Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction: Unmodified Aldehydes as Nucleophiles”. J. Org. Chem. 68 (25): 9624-9634. doi:10.1021/jo0347359. PMID 14656087. 
  2. ^ Susumu Mitsumori, Haile Zhang, Paul Ha-Yeon Cheong, K. N. Houk, Fujie Tanaka, and Carlos F. Barbas, III (2006). “Direct Asymmetric anti-Mannich-Type Reactions Catalyzed by a Designed Amino Acid”. J. Am. Chem. Soc. 128 (4): 1040-1041. doi:10.1021/ja056984f. PMC 2532695. PMID 16433496. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2532695/. 

Read other articles:

List of Disney's Aladdin characters

This article may contain an excessive amount of intricate detail that may interest only a particular audience. Please help by spinning off or relocating any relevant information, and removing excessive detail that may be against Wikipedia's inclusion policy. (February 2023) (Learn how and when to remove this template message) The main characters in the first film. From top left to right: Magic Carpet and Genie. From bottom left to right: The Sultan, Jasmine, Aladdin, Abu, Iago, and Jafar. Di...

 

 

Kota Atambua, Belu

Artikel ini bukan mengenai Atambua (kota). Kota AtambuaKecamatanNegara IndonesiaProvinsiNusa Tenggara TimurKabupatenBeluPopulasi • Total30,254 jiwa (2.016)[1] jiwaKode pos85711 Kota Atambua85711 Tenukiik85712 Manumutin85718 FatubenaoKode Kemendagri53.04.12 Kode BPS5306060 Desa/kelurahanKota AtambuaTenukiikManumutinFatubenao Kota Atambua adalah sebuah Kecamatan di Kota Atambua, Kabupaten Belu, Nusa Tenggara Timur, Indonesia. Kecamatan ini merupakan kecamatan pusat akti...

 

 

كفر محمود شاويش

كفر محمود شاويش  -  قرية مصرية -  تقسيم إداري البلد  مصر المحافظة محافظة الشرقية المركز الزقازيق المسؤولون السكان التعداد السكاني 634 نسمة (إحصاء 2006) معلومات أخرى التوقيت ت ع م+02:00  تعديل مصدري - تعديل   قرية كفر محمود شاويش هي إحدى القرى التابعة لمركز الزقازي�...

.ec

.ec البلد الإكوادور  الموقع الموقع الرسمي  تعديل مصدري - تعديل   ec. هو نطاق إنترنت من صِنف مستوى النطاقات العُليا في ترميز الدول والمناطق، للمواقع التي تنتمي لجمهورية الإكوادور.[1][2] مراجع ^ النطاق الأعلى في ترميز الدولة (بالإنجليزية). ORSN [الإنجليزية]. Archived from the ...

 

 

Tangsi Belanda

artikel ini perlu dirapikan agar memenuhi standar Wikipedia. Tidak ada alasan yang diberikan. Silakan kembangkan artikel ini semampu Anda. Merapikan artikel dapat dilakukan dengan wikifikasi atau membagi artikel ke paragraf-paragraf. Jika sudah dirapikan, silakan hapus templat ini. (Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini) Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menamba...

 

 

Edward Blondin

This article is an orphan, as no other articles link to it. Please introduce links to this page from related articles; try the Find link tool for suggestions. (November 2022) Edward BlondinBornDélı̨nę[1][2]Occupation(s)shaman, hunter, surveyor, lumberjackSpouseEliza Blondin[2] Edward Blondin was a member of the Sahtu Dene First Nation, who played a prominent role in the industrial development of Canada's north.[3][4][5][6] CBC News q...

Hamre Township, Beltrami County, Minnesota

Township in Minnesota, United StatesHamre Township, MinnesotaTownshipHamre Township, MinnesotaLocation within the state of MinnesotaShow map of MinnesotaHamre Township, MinnesotaHamre Township, Minnesota (the United States)Show map of the United StatesCoordinates: 48°14′28″N 95°23′23″W / 48.24111°N 95.38972°W / 48.24111; -95.38972CountryUnited StatesStateMinnesotaCountyBeltramiArea • Total35.9 sq mi (93.1 km2) • Land3...

 

 

Hengdian World Studios

Hengdian World StudiosLokasiDongyang, Zhejiang, TiongkokKoordinat29°10′45″N 120°17′53″E / 29.179068°N 120.298083°E / 29.179068; 120.298083TemaFilm Studios and Theme ParksPemilikHengdian GroupDibuka1996 (1996)Situs webwww.hengdianworld.com/en/StatusBeroperasi Hengdian World Studios (Hanzi: 横店影视城; Pinyin: Héngdiàn Yǐngshìchéng) adalah sebuah studio film yang terletak di Hengdian, sebuah kota di Dongyang, Provinsi Zhejiang. Tem...

 

 

Jason Kidd

Jason Kidd Kidd con la casacca dei Dallas Mavericks Nazionalità  Stati Uniti Altezza 193 cm Peso 95 kg Pallacanestro Ruolo Allenatore (ex playmaker) Squadra  Dallas Mavericks Termine carriera 2013 - giocatore Hall of fame Naismith Hall of Fame (2018) Carriera Giovanili St. Joseph of N.D. H.S.1992-1994 Calif. G. Bears59 (878) Squadre di club 1994-1996 Dallas Mavericks182 (2.487)1996-2001 Phoenix Suns309 (4.440)2001-2008 N.J. Nets506 (7.373)2008-2012 Da...

Hjo

Hjo adalah sebuah kota (penduduk 6.000) dekat Danau Vättern di Västergötland, Swedia dan ibu kota Kotamadya Hjo, Daerah Västra Götaland. Sejarah Hjo diketahui telah memiliki piagam sejak 1413, dan merupakan tempat penting bagi barang dagangan arah timur. Banyak rumah kayu yang sudah terbakar, namun Hjo agak terhindar, selain dari gereja dan beberapa rumah terdekat yang terbakar tahun 1794. Struktur kota ini hampir sama dengan Abad Pertengahan. Hjo bekerja sama dengan kota Eksjo dan Nora ...

 

 

Ari Graynor

American actress Ari GraynorGraynor at the 2017 Montclair Film FestivalBornAriel Geltman Graynor (1983-04-27) April 27, 1983 (age 41)Boston, Massachusetts, U.S.Alma materTrinity CollegeOccupationActressYears active2001–present Ariel Geltman Graynor (born April 27, 1983) is an American actress, known for her roles in TV series such as I'm Dying Up Here, The Sopranos and Fringe, in stage productions such as Brooklyn Boy and The Little Dog Laughed, and in films such as Nick &am...

 

 

Themed walk

Monks Way, a themed walk near Hochspeyer, Germany A themed walk is a type of informal learning and often is defined by a walk along which there are information boards or other identifying codes (e.g. QR codes) covering a specific topic or theme such as history,[1] geology or forestry. An academic discipline or school subject can define a theme. A walk can consist of one or more themes. Whilst themed walks are often designed to encourage walking, educational paths and nature trail tend...

Kasper Simontaival

Finnish ice hockey player Ice hockey player Kasper Simontaival Simontaival at the 2022 World Junior Ice Hockey ChampionshipsBorn (2002-01-11) 11 January 2002 (age 22)Tampere, FinlandHeight 5 ft 9 in (175 cm)Weight 172 lb (78 kg; 12 st 4 lb)Position ForwardShoots RightLiiga team KalPaNHL draft 66th overall, 2020Los Angeles KingsPlaying career 2018–present Kasper Simontaival (born 11 January 2002) is a Finnish professional ice hockey player who is c...

 

 

José Hermano Saraiva

Portuguese historian, jurist and television presenter (1919–2012) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: José Hermano Saraiva – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2017) (Learn how and when to remove this message) José Hermano SaraivaPortuguese Ambassador to BrazilIn office1972�...

 

 

Северный морской котик

Северный морской котик Самец Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:Синапси...

Cambria

Latin name of Wales Not to be confused with Cumbria, Cambrian, Cumbia, Cambrai, or Umbria. For other uses, see Cambria (disambiguation). Cambria is a name for Wales, being the Latinised form of the Welsh name for the country, Cymru.[1] The term was not in use during the Roman (when Wales had not come into existence as a distinct entity) or the early medieval period. After the Anglo-Saxon settlement of much of Britain, a territorial distinction developed between the new Anglo-Saxon kin...

 

 

Kanta (perisai)

Kanta Sebuah perisai Kanta, sebelum tahun 1940. Jenis Perisai Negara asal Sulawesi Tengah & Sulawesi Selatan, Indonesia Sejarah pemakaian Digunakan oleh Toraja, Bare'e Spesifikasi Panjang 110 cm Kanta adalah sebuah perisai tradisional yang digunakan oleh Suku Toraja dan Suku Bare'e dari Kabupaten Tana Toraja, Sulawesi Selatan dan Kabupaten Poso, Sulawesi Tengah, Indonesia.[1] Deskripsi Kanta adalah perisai ramping yang berukuran panjang, berbentuk V di sepanjang bagiann...

 

 

Henry Pottinger

Letnan Jenderal The Right HonourableSir Henry PottingerBt GCBLukisan Sir Henry Pottinger karya Francis Grant tahun 1845 Gubernur MadrasMasa jabatan1848–1854Penguasa monarkiRatu VictoriaPendahuluThe Marquess of TweeddalePenggantiThe Lord HarrisGubernur Koloni TanjungMasa jabatan1847–1847Penguasa monarkiRatu VictoriaPendahuluSir Peregrine MaitlandPenggantiSir Harry SmithGubernur Hong KongMasa jabatan26 Juni 1843 – 8 Mei 1844Penguasa monarkiRatu VictoriaLetnan Jenderal Hong KongMa...

Jack White

American musician (born 1975) For other people named Jack White, see Jack White (disambiguation). Jack WhitePromotional photo of White taken in 2021Background informationBirth nameJohn Anthony GillisAlso known asJack White IIIBorn (1975-07-09) July 9, 1975 (age 48)Detroit, Michigan, U.S.GenresBlues rockgarage rock revivalalternative rockfolkcountryexperimental rockOccupation(s)MusiciansingersongwriterproducerInstrument(s)Vocalsguitarbass guitarkeyboardsdrumsDiscographyJack White discogra...

 

 

Сокольническая линия

Сокольническая линияМосковский метрополитен Открытие первого участка 15 мая 1935 года Длина, км 43 Количество станций 26 Конечные станции «Бульвар Рокоссовского», «Новомосковская» Время поездки, минут 67 Максимальное число вагонов в составе поезда 8 Число вагонов в сос...