ベンゾイミダゾール (Benzimidazole) は分子式C7H6N2で表される有機化合物で、ベンゼン環とイミダゾール環が一辺を共有して結合した複素環式化合物である。自然界において最も重要なベンゾイミダゾール化合物は、N-リボシルジメチルベンゾイミダゾールであり、ビタミンB12ではコバルトが軸方向に配位している[1]。
一般的にはトリエチルオルトギ酸とo-フェニレンジアミンの縮合によって作られる。
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
ベンゾイミダゾール化合物は寄生虫駆除剤や殺菌剤として生産されている。これらはチューブリンに結合し微小管の重合を阻害する。
脚注
- ^ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1960). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry 235 (2): 480 - 488. http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/2/480.
関連項目
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| 二環 |
| 五員環+五員環 | |
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| 五員環+六員環 | |
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| 六員環+六員環 | |
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| 五員環+七員環 | |
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