リーフリンは、故郷のシアトルでプロとしてのキャリアをスタートした。1975年、The Screamersの前身バンド、The Tupperwaresによる2、3回のライブ・ギグをバックアップしたThe Telepathsに在籍した[3]。1979年からは、The Blackoutsのためにドラムを演奏した。その時のバンド・メイトには、彼の兄弟であるレイモンド、ポール・バーカー、ローランド・バーカー、エリック・ヴェルナーがいた。やがて、そのバンドは解散し、ポール・バーカーは新生ミニストリーに加わった。アル・ジュールゲンセンとのリーフリンの最も初期のコラボレーションは、リヴォルティング・コックスによるセカンド・シングル「You Often Forget」だった。その後、ミニストリーの画期的なアルバム『ザ・ランド・オブ・レイプ・アンド・ハニー』の制作に参加した。ライブ・ビデオ『イン・ケース・ユー・ディドゥント・フィール・ライク・ショーイング・アップ (ライヴ)』では（同僚のドラマー、マーティン・アトキンスと共に）、そのパフォーマンスが注目された。ミニストリーやそのサイド・プロジェクトは、1990年代半ばまで続いたが、決してミニストリーのメンバーとしてクレジットされたことはなく「他のミュージシャン」とされていたと述べている。したがって『フィルス・ピッグ』セッション中に彼がバンドと決別したときも、公式メンバーではなかったので、実際にバンドを辞めたというわけではなかった[4]。
リーフリンはアトキンスが、数百人のアーティストを取り入れて成長するであろうインダストリアルの集団、ピッグフェイスを結成するのを助けた。また、Wax Trax!のレーベル・メイトであったクリス・コネリーと友好関係を築きつつ、First World Musicというレーベルを設立した。コネリーのように、リーフリンの仕事もまたインダストリアルというルーツを超えて成長していった。彼らはいくつかのレコーディングでコラボレーションを行った。特にアルバム『The Ultimate Seaside Companion』（The Bells名義）とアルバム『Largo』のふたつは、見過ごされがちなリーフリンのキーボードの手腕を紹介するものとなっている。
マルチプレイヤーとして活動（1995年 - 2013年）
シアトルに住むことで、リーフリンは、キング・クリムゾンのロバート・フリップとトレイ・ガン、KMFDMのサシャ・コニエツコ、R.E.M.のピーター・バックを含む、さまざまな著名ミュージシャンとの関係を築く機会を得た。フリップはリーフリンのソロ・デビュー作『Birth of a Giant』に貢献した。そして、この作品はリーフリンがバック・グラウンドの役割以外に、歌を歌っていたことも特徴となっている。この時のセッションからの即興演奏が、後にCD『The Repercussions of Angelic Behavior』で使用された。
リーフリンは、クリス・ウォン、ロバート・フリップ、およびトーヤ・ウィルコックスからなるTHE HUMANSという音楽コラボレーション・プロジェクトに参加している。バンドは、2007年秋と2009年にエストニアで一連のライブを行い、彼らのデビュー・アルバム『We are the Humans』を2009年5月1日にリリースした。また別のアルバムを2013年に発表し、2014年の春に「Slow Music」とのダブル・ビルの小さなライブ・シリーズが続いた。
1995年のアルバム 『The Great Annihilator』以来、リーフリンはスワンズにレギュラーで協力するメンバーであり、2010年の再結成以来、すべてのスタジオ・レコーディングでさまざまな楽器を演奏し、『My Father Will Guide Me up a Rope to the Sky』をリリースしている（彼はアルバム『The Seer』で「名誉のスワン」としてリストされている）。
2013年9月6日付けのオンライン日記で、ロバート・フリップは、リーフリンをバンドの3人のドラマーのうちのひとりとして含めた、キング・クリムゾンの新しいラインナップを発表した[7]。リーフリンが加入したバンドによる最初の本格的なライブ・リリース（Live in Toronto 2015）から数日後、フリップはリーフリンがバンドを離れ、職務外の長期休暇を取ることに決めたと発表した。これは他のクリムゾン・メンバー全員同意したものであると2016年3月6日に発表された[8]。
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