リームスはニューヨークのブロンクスで、ユダヤ人家庭に生まれる。ポルノ男優になる以前は米国海兵隊員として活躍。リンダ・ラヴレース主演の映画「ディープ・スロート」に出演した際、テネシー州・メンフィスに於いて、猥褻容疑で告発される。一審で有罪となるも上告し、一年後に無罪判決を勝ち取る。彼は連邦政府により起訴された俳優第一号となった。デビュー作「ミス・ジョーンズの背徳」を皮切りに、1970年代、1980年代を通して多くのポルノ映画に出演。1975年には回顧録「Here Comes Harry Reems」を著した。