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この項目では、トマトに含まれる糖アルカロイドについて説明しています。スコットランドの地名については「トマチン (スコットランド)」をご覧ください。 |
α-Tomatine
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(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
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別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
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識別情報
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CAS登録番号
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17406-45-0
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PubChem
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623058
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[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
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特性
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化学式
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C50H83NO21
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モル質量
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1034.18816
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外観
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crystalline solid
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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トマチン (Tomatine) は、トマトに含まれる糖アルカロイド。同じナス科のジャガイモに含まれるソラニンと類似の構造を持つ。
概要
常温常圧では白色の結晶性固体である[1]。殺菌剤の効果を持つ[2]。
昆虫の忌避成分であり、食害に抵抗するため身につけた防衛能力と考えられている。含有量は部位によって大差があり、特に果実ではその成熟に伴い急減する。
- 含有量(mg/kg) 花1100、葉975、茎896、未熟果実465、熟した青い果実48、完熟果実0.4
物質の毒性を表すマウスの半数致死量(LD50)は32mg/kgで、単純にヒトへ置き換えた場合は完熟果実で数トン、未熟果実でも数kgに相当する[3]。
その一方、トマチンを分解して殺菌作用を無くすトマチナーゼという酵素を生産する微生物もいる[4]。
利用
トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている[2][5]。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている[6]。
トマチンを原料として作られるトマチジン(英語版)が医薬として注目されている[7][8]。
出典
- ^ "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. CHEBI:9630
- ^ a b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
- ^ トマチン | みんなのひろば | 日本植物生理学会[1]
- ^ Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). “Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase”. Journal of Bacteriology 190 (23): 7684–7692. doi:10.1128/JB.01010-08. ISSN 0021-9193.
- ^ Cayen, M. N. "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat," Journal of Lipid Research, Vol. 12, 482-490, July 1971. http://www.jlr.org/cgi/content/abstract/12/4/482
- ^ Karen G. Heal and Andrew W. Taylor-Robinson, “Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ,” Journal of Biomedicine and Biotechnology, vol. 2010, Article ID 834326, 7 pages, 2010. doi:10.1155/2010/834326. http://www.hindawi.com/journals/jbb/2010/834326.html
- ^ 未熟なトマトの「トマチジン」に抗うつ効果発見…ただし、毒素もあるため「食べるのは避けて」 (読売新聞2023年11月19日)
- ^ トマチジンの製造法 JP2018184394A