ジブカイン （英:dibucaine）は、アミド型局所麻酔薬 の1つである。ただし、国際一般名 をはじめとして、イギリス などでは、シンコカイン （INN 、BAN ：cinchocaine）と呼ばれる。ジブカイン（USAN 、JAN ：dibucaine）の名称を一般名として用いているのは、アメリカ合衆国 や日本 などである。商品名ペルカミンS、 パラブチルアミノ安息香酸ジエチルアミノエチル塩酸塩 との合剤がネオペルカミンS 、としてそれぞれ脊髄くも膜下麻酔 を適応として販売されていたが販売終了となっている。ペインクリニック 領域では、サリチル酸ナトリウム と臭化カルシウム を配合したネオビタカイン が、神経痛 などを適応として1959年の薬価収載以降、60年以上使用されている[ 1] サクシニルコリン の代謝酵素である、偽コリンエステラーゼ の活性測定にもかつては使用されていた（ジブカインナンバー （英語版 ）
ジブカインは構造中にアミド結合 を有した、アミド型局所麻酔薬の1つである[ 2] リドカイン 、ブピバカイン 、メピバカイン などがすべて「芳香環-NH-CO-R」のアミド結合をしているのに対して、ジブカインは「芳香環-CO-NH-R」と順番が異なっている[ 3] [ 4] [ 注釈 1] [ 5]
ジブカインのヒトでの主な用途は脊髄くも膜下麻酔 であり、その最高投与可能量は、体重1 kg当たり0.7 mgである[ 6] テトラカイン 、そしてさらに毒性が低く、作用時間が長いブピバカイン に市場を奪われ、ペルカミンS、ネオペルカミンSともに2015年3月末に薬価収載が終了となった[ 7] [ 1] [ 8] [ 9] [ 10] 後発薬 にはジカベリン、ジブカルソー、タイオゼット、ビーセルファがある[ 11]
2023年現在、ネオビタカインは症候性神経痛 、筋肉痛 、腰痛症 、肩関節周囲炎 などに対する硬膜外ブロック 、浸潤麻酔 、神経ブロック 、トリガーポイント注射 を適応 としている[ 1]
ジブカインは、その分子構造から明らかなように、塩基性の条件下では水溶性を失う。したがって、ジブカインは例えば塩酸 との塩 の形、すなわち、ジブカイン塩酸塩 （dibucaine hydrochloride）の形にして、注射薬などとして製剤化する。
ジブカインは、ヒトの痔 の治療に使用する場合のあるプロクトセディル （英語版 ）
ジブカインは獣医学分野 でも用いる場合のある薬の1つである。ジブカインは高い毒性を持った薬の1つとして知られ[ 8] 安楽死 させるために用いる場合がある。
プロカインアミド もジブカインと同様に「芳香環-CO-NH-R」を有する。このアミド結合がエステル結合 であるプロカイン は、エステル型の局所麻酔薬の1つとして知られる。しかしながら、プロカインアミドは心筋に発現している電位依存性ナトリウムチャネル に対する作用を利用して、抗不整脈薬 として利用される[ 3] 活動電位持続時間 と不応期 の時間を延長させる作用を示す[ 12]
血清 中の偽コリンエステラーゼ 活性の古典的検査法として、ジブカインナンバー （英語版 ） 静脈内注射 して偽コリンエステラーゼ活性を測定し、偽コリンエステラーゼの異型酵素保有者を調べるものである。異型酵素保有者では脱分極性筋弛緩薬であるサクシニルコリン の作用時間が通常数分であるところ、数時間にまで異常延長する。しかし、サクシニルコリン の使用頻度が激減したために偽コリンエステラーゼ活性の測定も臨床的意義が激減した。
1932年、Mieschnerは、アセトアニリド 系の新しい解熱剤を開発中、局所麻酔作用のある化合物を発見し、シンコカインCinchocaineと命名した[ 14] [ 14] [ 14] [ 14]
^ 日本で認可されなかった高濃度0.5%製剤の作用時間である。市販の0.3%の製剤であれば、せいぜい、この半分程度の持続時間であった。0.5%のみならず、0.3%の製剤も脊髄に恒久的障害を残し得る神経毒性が問題となり、医療機関においてはテトラカインやブピバカインへの置換が進められた。
^ a b c “医療用医薬品 : ネオビタカイン (商品詳細情報) ”. www.kegg.jp . 2022年12月25日 閲覧。
^
Anthony P Adams・Penelope B Hewitt・Christopher M Grande（編）丸川 征四郎（監訳）『緊急患者の麻酔 基礎と実際』 p.319 秀潤社 2004年5月31日発行 ISBN 4-87962-275-3
^ a b
柴崎 正勝・赤池 昭紀・橋田 充（監修）『化学構造と薬理作用 － 医薬品を化学的に読む（第2版）』 p.103 廣川書店 2010年10月20日発行 ISBN 978-4-567-46240-2
^
Anthony P Adams・Penelope B Hewitt・Christopher M Grande（編）丸川 征四郎（監訳）『緊急患者の麻酔 基礎と実際』 p.319、p.320 秀潤社 2004年5月31日発行 ISBN 4-87962-275-3
^
Anthony P Adams・Penelope B Hewitt・Christopher M Grande（編）丸川 征四郎（監訳）『緊急患者の麻酔 基礎と実際』 p.318 秀潤社 2004年5月31日発行 ISBN 4-87962-275-3
^
Anthony P Adams・Penelope B Hewitt・Christopher M Grande（編）丸川 征四郎（監訳）『緊急患者の麻酔 基礎と実際』 p.320 秀潤社 2004年5月31日発行 ISBN 4-87962-275-3
^ “2014.11.27 経過措置医薬品告示情報 （経過措置期限 2015.3.31）（148件） ”. データインデックス . 2022年12月25日 閲覧。 ^ a b
Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p.1006
^
Dibucaine
^ “ビタカイン製薬株式会社 ”. www.vitacain.co.jp . 2022年12月25日 閲覧。 ^ “ジカベリン注２ｍＬの同効薬・薬価一覧 - 薬価サーチ2022【薬価検索＆添付文書検索】 ”. yakka-search.com . 2022年12月25日 閲覧。 ^
柴崎 正勝・赤池 昭紀・橋田 充（監修）『化学構造と薬理作用 － 医薬品を化学的に読む（第2版）』 p.219 廣川書店 2010年10月20日発行 ISBN 978-4-567-46240-2
^ a b c d 藤森貢 (1967). “局所麻酔剤について”. 分娩と麻酔 22 : 42-47.
“Cinchocaine hydrochloride determination by atomic absorption spectrometry and spectrophotometry.”. Farmaco 60 (5): 419–24. (2005). doi :10.1016/j.farmac.2005.03.001 . PMID 15910814 . “Effects of dibucaine on the endocytic/exocytic pathways in Trypanosoma cruzi.”. Parasitol Res 99 (4): 317–20. (2006). doi :10.1007/s00436-006-0192-1 . PMID 16612626 . “Effect of various formulation variables on the encapsulation and stability of dibucaine base in multilamellar vesicles.”. Acta Pol Pharm 62 (5): 369–79. (2005). PMID 16459486 . 
