イソバレルアミド
イソバレルアミド
別称
Isopentanamide Isovaleric acid amide Isovaleric amide beta-Methylbutyramide
識別情報
CAS登録番号
541-46-8
PubChem
10930
ChemSpider
10467
UNII
9CP4KB634M
EC番号
208-781-1
KEGG
D04637
InChI=1S/C5H11NO/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H2,6,7)
Key: SANOUVWGPVYVAV-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H11NO/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H2,6,7)
Key: SANOUVWGPVYVAV-UHFFFAOYAT
特性
化学式
C5 H11 NO
モル質量
101.15 g mol−1
外観
無色の固体
融点
137 °C , 410 K, 279 °F
沸点
226 °C , 499 K, 439 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
イソバレルアミド (英語 : isovaleramide )は、化学式 が (CH3 )2 CHCH2 C(O)NH2 の有機化合物 である。3-メチルブタン酸 (イソ吉草酸)から誘導されるアミド である。
生成と生物活性
ワレリアナ根 の成分である。
ヒトでは、低用量ではマイルドな抗不安薬 として、高用量ではマイルドな鎮静薬 として作用する[ 1] 。細胞毒性 がなく、中枢神経系を刺激 する作用もない。肝臓 のアルコール脱水素酵素 を阻害し、マウスに腹腔 内投与した場合のLD50 は400mg/kg以上と報告されている[ 2] 。
イソ吉草酸 と同様に、GABAA 受容体 の陽性アロステリック調節因子 である[ 3] 。
出典
^ US 5506268 , Balandrin, Manuel F. & Bradford C. Van Wagenen, "Use of isovaleramide as a mild anxiolytic and sedative agent", published 1996-04-09, assigned to NPS Pharmaceuticals Inc.
^ Taillandier, Georges; Benoit-Guyod, Jean L.; Boucherle, Andre; Broll, Madeleine; Eymard, Pierre (1975). “Dipropylacetic series. XII. Anticonvulsant branched aliphatic acids and alcohols”. European Journal of Medicinal Chemistry 10 (5): 453–462.
^ “[Isovaleramide, an anticonvulsant molecule isolated from Valeriana pavonii]” (スペイン語). Biomedica 30 (2): 245–50. (2010). doi :10.7705/biomedica.v30i2.187 . hdl :11336/18247 . PMID 20890571 .
アルコール バルビツール酸系 ベンゾジアゼピン 類ウレタン フラボノイド イミダゾール カヴァ 成分ウレイド (英語版 ) 神経ステロイド 非ベンゾジアゼピン系 フェノール 類ピラゾロピリジン 類キナゾリノン 類吸入麻酔薬 /ガスその他/未分類
3-ヒドロキシブタナール
アロガバト (英語版 )
アベルメクチン 類 (例:イベルメクチン )
臭化物 化合物 (例:臭化リチウム , 臭化カリウム , 臭化ナトリウム )
カルバマゼピン
クロラロース (英語版 )
クロルメザノン
クロメチアゾール (英語版 )
ダリガバト (英語版 )
DEABL (英語版 )
重水素化エチフォキシン (英語版 )
ジヒドロエルゴリン (英語版 ) 類 (例:ジヒドロエルゴクリプチン (英語版 ) , エルゴロイド (英語版 ) )
エタゼピン (英語版 )
エチフォキシン (英語版 )
フルピルチン (英語版 )
ホパンテン酸 (英語版 )
KRM-II-81 (英語版 )
ランタン
ラベンダー油 (英語版 )
リグナン 類 (例:4-O-メチルホノキオール (英語版 ) , ホノキオール (英語版 ) , マグノロール (英語版 ) , オボバトール (英語版 ) )
ロレクレゾール (英語版 )
イソ吉草酸メンチル (英語版 )
モナストロール (英語版 )
Org 25,435 (英語版 )
プロパニジド
レチガビン (英語版 )
サフラナール
スチリペントール (英語版 )
スルホニルアルカン (英語版 ) 類 (例:スルホンメタン (英語版 ) , テトロナール (英語版 ) , トリオナール (英語版 ) )
トピラマート
セイヨウカノコソウ 成分 (例:3-メチルブタン酸 , イソバレルアミド , バレレン酸 (英語版 ) )
未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409 (英語版 )
TCS-1205 (英語版 )