Nato a Chicago,[1] crebbe prendendo lezioni di tromba con scarso successo. Il suo primo lavoro nel campo dell'intrattenimento fu ballare nello Show delle Whitman Sisters nel 1926. Ha lavorato in diverse produzioni di vaudeville per diversi anni e nel 1934 apparve nello spettacolo Chocolate Revue con Bessie Smith.
Una volta che il suo gruppo si fu sciolto Bryant lavorò come attore e disc jockey. Ha registrato R&B nel 1945 e ha guidato un'altra grande jazz band tra il 1946 e il 1948. Durante i mesi di settembre e ottobre 1949 presentò Uptown Jubilee, un breve spettacolo di varietà tutto di neri sulla CBS-TV. Lo spettacolo andava in onda il martedì sera.[3]