Nacque a Filadelfia (Pennsylvania), dove la sua famiglia viveva da molte generazioni e dove suo padre Samuel lavorava per la "Pennsylvania Railroad". William aveva una sorella e un fratello maggiore, Louis Glackens, che era illustratore e vignettista.
Studiò alla "Central High School" e si diplomò nel 1890. Scoprì quindi di avere una particolare inclinazione e un'autentica attitudine per il disegno. Così, finite le scuole, divenne artista-reporter per il giornale Pennsylvania Record. Nel 1892 cominciò a fare illustrazioni per il quotidiano Pennsylvania Press e frequentò i corsi serali della "Pennsylvania Academy of Fine Arts", studiando sotto la guida di Thomas Pollock Anshutz.
Nel 1895 partì per Parigi e nel 1898 fu corrispondente di guerra per il McClure Magazine durante la guerra ispano-americana.
Divenuto famoso per i suoi disegni, iniziò a dipingere e il suo primo quadro fu "Hammerstein's Roof Garden" che venne esposto nella galleria Allen di New York.
Glackens fu uno del "Gruppo degli otto" (The Eight), i fondatori della Ash Can School, movimento di pittura realistica (spesso confuso con il "gruppo degli otto" (The Eights) fondato da Robert Henri). Si interessò molto all'impressionismo, subendone palesemente l'influenza, e trascorse molto tempo in Europa. La sua conoscenza della pittura e il suo acuto discernimento fece di lui uno dei consiglieri influenti di Albert C. Barnes, per la sua collezione di quadri.
Glackens rifiutò ogni formalismo accademico e dipinse soprattutto soggetti tratti dalle strade e dalla vita del ceto medio americano.
Morì nel Connecticut, a Westport, nel maggio del 1938, all'età di 68 anni.
Alcune opere
1895 - Autumn Landscape, Olio su tela - (Paesaggio autunnale)
1904 - Portrait of the Artist's Wife, Olio su tela - (Ritratto della moglie dell'artista)
1905 - Chez Mouquin, Olio su tela - (Al caffè Mouquin)
1905 - Maypole, Central Park, Olio su tela - (Maypole a Central Park)
1905 - Central Park in Winter, Olio su tela - (Central Park in inverno)
1910 - Nude with Apple, Olio su tela - (Nudo con mela)
1912 - March Day, Washington Square, Olio su tela - Immagine
1912 - Sledding, Central Park, Olio su tela - (Sulla slitta a Central Park)
1912 - Bathing at Bellport, Long Island, Olio su tela - (Bagni a Bellport) - Immagine
1918 - Beach Scene, New London, Olio su tela - (Scena sulla spiaggia a New London)
1918 - Woman in Blue Hat, Olio su tela - (Donna con il cappello blu)
1930 - Flowers in a Quimper Pitcher, Olio su tela - (Fiori in una brocca di Quimper)
1935 - The Soda Fountain, Olio su tela - (La fontana di seltz)
Mostre
The Eight Exhibition, Macbeth Gallery, New York. 1908.
Exhibition of Independent Artists, mostra viaggiante. 1910.
The Armory Show, New York. 1913.
City Life Around the Eight, Metropolitan Museum of Art, NY. 2000.
Scenes of American Life: Treasures from the Smithsonian American Art Museum, Dayton Art Institute. 2002.
William H. Gerdts e Jorge H. (essay) Santis, William Glackens, New York; Fort Lauderdale, Abbeville Press, Incorporated; Museum of Art, 1996, ISBN1-55859-868-5.
Brown Milton, American Painting from the Armory Show to the Depression. Ediz. Princeton University Press, Princeton, 1955.
Homer William Innes, Robert Henri and His Circle. Ediz. Cornell University Press, Ithaca, 1969.
Hughes Robert, American Visions: The Epic History of Art in America. Ediz. Knopf, New York
Kennedy Elizabeth, The Eight and American Modernisms. Ediz. University of Chicago Press, Chicago, 2009.
Loughery John, John Sloan: Painter and Rebel. Ediz. Henry Holt, New York, 1997.
Milroy Elizabeth, Painters of a New Century: The Eight and American Art. Ediz. Brooklyn Museum, Brooklyn, 1992.
Metropolitan Lives: The Ashcan Artists and Their New York. Ediz. National Museum of American Art, Washington, D.C., 1995.
Perlman Bennard , Painters of the Ashcan School: The Immortal Eight. Ediz. Dover, New York, 1979.
Watson Forbes, William Glackens. Ediz. Duffield & Co, New York, 1923.