Nell'estate del 1998, all'età di sette anni, trascorre una giornata negli Hamptons con la sua famiglia a casa del regista Steven Spielberg, che suggerisce a sua madre di farle tentare la carriera cinematografica[1][2]. Al suo ritorno a Los Angeles a settembre viene iscritta all'agenzia di moda Ford Modeling Agency,
cominciando subito a lavorare. Il suo primo ingaggio è con Burberry, al quale fanno seguito Guess?, Gap, Ralph Lauren, Vogue e molti altri[3].
L'anno seguente, la madre la iscrive ad un'agenzia cinematografica e comincia così a girare diversi spot pubblicitari. Nel 2001 debutta al cinema e in televisione con piccole parti in alcuni film e serie televisive, raggiungendo una certa notorietà interpretando il ruolo di Kaitlin Cooper, sorella minore di Marissa, nella terza e quarta stagione della serie televisivaThe O.C.[4].
Nel dicembre 2007, Holland entra nel cast del film indipendente Garden Party, nel quale interpreta l'adolescente April, il cui sogno è diventare modella. A settembre 2008 viene annunciata la sua partecipazione alla seconda stagione della serie televisiva di The CWGossip Girl, nella quale è Agnes, una modella sedicenne che fa amicizia con Jenny Humphrey, il personaggio di Taylor Momsen. A marzo 2010 torna in un episodio della terza stagione.
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