La Vuelta a Castilla y León 1999, quattordicesima edizione della corsa, si svolse dal 1º al 5 agosto su un percorso di 861 km ripartiti in 5 tappe, con partenza a Valladolid e arrivo a Grajera. Fu vinta dall'italiano Leonardo Piepoli della Banesto davanti ai suoi connazionali Alberto Elli e Giuseppe Guerini.
Tappe
Dettagli delle tappe
1ª tappa
2ª tappa
3ª tappa
4ª tappa
5ª tappa
Classifiche finali
Classifica generale
Collegamenti esterni