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Vernodalolo

Vernodalolo
Nome IUPAC
[(4aR,5R,6S,7S,8aR)-8a-ethenyl-5-hydroxy-6-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4-methylidene-3-oxo-1,4a,5,6,7,8-hexahydroisochromen-7-yl] 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
Nomi alternativi
CHEBI:9960, C09577, 65388-17-2, AC1L9CLB
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H24O8
Massa molecolare (u)392.4 g·mol−1
Numero CAS20831-76-9
PubChem442318
SMILES
COC(=O)C(=C)C1C(CC2(COC(=O)C(=C)C2C1O)C=C)OC(=O)C(=C)CO
Indicazioni di sicurezza
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Il vernodalolo è un lattone sesquiterpenico che si trova principalmente nella pianta Vernonia amygdalina[1] ma è stato riscontrato anche in Distephanus angulifoliu[2].

Chimica

Il vernodalolo ([(4aR,5R,6S,7S,8aR)-8a-etenil-5-idrossi-6-(3-metossi-3-ossoprop-1-en-2-il)-4-metilidene-3-osso-1,4a,5,6,7,8-esaidroisochromen-7-il] 2-(idrossimetil)prop-2-enoato) è un lattone sesquiterpenico. I lattoni sesquiterpenici sono dei metaboliti secondari costituiti da 15 atomi di carbonio, caratterizzati dalla presenza di un nucleo lattonico coniugato con un doppio legame in posizione α all’esociclo. Si tratta di una classe di composti estremamente variegata; date le infinite combinazioni che possono scaturire dalla variabilità dello scheletro lattonico che può presentare forma e dimensioni diverse[3].

Attività

Il vernodalolo (isolato dal Centratherum anthelminticum) è stato studiato per il trattamento della leucemica promielocitica acuta (APL)[4]. Questo composto inoltre mostra un'attività antimicrobica sia nei confronti di batteri che di funghi. Il vernodalolo mostra una significativa attività antibatterica nei confronti di Bacillus cereus, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Micrococcus kristinae, Escherichia coli, Salmonella pooni, Serratia marcescens, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumonae[1]. Per quanto riguarda l'attività antifungina, il vernodalolo è attivo su Aspergillus flavus, Penicillum notatum e Aspergillus niger con valori di LC50 di 0.3, 0.4, 0.5 mg/mL rispettivamente[1]. Dalla letteratura emerge come il vernodalolo sia un attivatore di NRF2 (NF-E2-related factor-2)[5], così facendo provoca il rilascio di enzimi citoprotettivi di fase II come la γ-glutamilcisteina ligasi (γ-GCS) e glutatione S-transferasi (GST) che fungono da protettori delle cellule contro lo stress ossidativo[5]. Il vernodalolo mostra attività antiossidante ma molto inferiore a quella della catechina[6].

Note

  1. ^ a b c P. Erasto, D.S. Grierson e A.J. Afolayan, Bioactive sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia amygdalina, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 106, n. 1, 2006-06, pp. 117-120, DOI:10.1016/j.jep.2005.12.016. URL consultato il 15 giugno 2021.
  2. ^ Martin M. Pedersen, Jude C. Chukwujekwu e Carmen A. Lategan, Antimalarial sesquiterpene lactones from Distephanus angulifolius, in Phytochemistry, vol. 70, n. 5, 2009-03, pp. 601-607, DOI:10.1016/j.phytochem.2009.02.005. URL consultato il 15 giugno 2021.
  3. ^ Trinh-Don Nguyen, Gillian MacNevin e Dae-Kyun Ro, Methods in Enzymology, Elsevier, 2012, pp. 261-278, ISBN 978-0-12-404634-4. URL consultato il 15 giugno 2021.
  4. ^ Wenjun Wu, Xiaoyan Han e Cai Wu, Vernodalol mediates antitumor effects in acute promyelocytic leukemia cells, in Oncology Letters, 7 dicembre 2017, DOI:10.3892/ol.2017.7544. URL consultato il 15 giugno 2021.
  5. ^ a b Johnson Olaleye Oladele, Oyedotun Moses Oyeleke e Oluwaseun Titilope Oladele, Covid-19 treatment: Investigation on the phytochemical constituents of Vernonia amygdalina as potential Coronavirus-2 inhibitors, in Computational Toxicology, vol. 18, 2021-05, p. 100161, DOI:10.1016/j.comtox.2021.100161. URL consultato il 15 giugno 2021.
  6. ^ Poppy Anjelisa Zaitun Hasibuan, Urip Harahap e Panal Sitorus, Evaluation of Antioxidant and Cytotoxic Activities of Vernonia amygdalina Del. Leaves, in Proceedings of BROMO Conference, SCITEPRESS - Science and Technology Publications, 2018, DOI:10.5220/0008360202140217. URL consultato il 15 giugno 2021.

Bibliografia

  • Chiebuka Uzoebo, Genetic Diversity Studies of Vernonia Amygdalina in Nigeria: Biodiversity Survey of an Underutilized Plant, ISBN 9786139904846.
  • Festus Filibus Reuben, Vernonia amygdalina: Uses of Vernonia amygdalina.

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