Nato a Dallas, si interessa alla recitazione fin da piccolo, iniziando a studiare presso la scuola privata J.R. Long Middle School. Si è laureato alla Woodrow Wilson High School[1][2] e ha studiato alla Texas Christian University. Nei primi anni 2000 si trasferisce a Los Angeles per intraprendere la carriera di attore.
Ha inoltre prestato la propria voce nei videogiochi come Battlefield Hardline, Infamous Second Son e League of Legends (come Talon Du Couteau) e ha prestato la voce anche a Harvey Dent/Due Facce nel videogioco Batman la serie Telltales
Willingham è anche un membro del cast della webserie di Dungeons & DragonsCritical Role, dove ha interpretato Grog nella prima campagna, Fjord nella seconda, così come Sir Bertrand Bell e Chetney Pock O'Pea nella terza campagna.[5][6] Nel 2022 Willingham riprende il ruolo di Grog nella serie La leggenda di Vox Machina.[7]