Dopo la chiusura della Coors Classic, gara a tappe che si svolgeva negli Stati dell'Ovest, avvenuta nel 1988, nacque in sostituzione un'altra corsa a tappe, denominata prima Tour de Jersey e quindi Tour de Trump.[1] L'idea e l'organizzazione furono opera dell'imprenditore Billy Packer, mentre i finanziamenti arrivarono da Donald Trump, che appose il proprio nome alla corsa.[2]
La prima edizione, nel 1989, prese il via il 5 maggio da Albany, raggiunse Richmond e si concluse il 14 maggio ad Atlantic City, davanti al Trump Plaza Hotel and Casino, dopo dieci tappe, 1347km e l'attraversamento di cinque stati.[3] Parteciparono 114 ciclisti in rappresentanza di diciannove squadre (8 delle quali professionistiche) e di quindici diversi paesi, e tra essi Greg LeMond, vincitore del Tour de France 1986.[2] La corsa fu caratterizzata da diverse proteste contro Trump (con cartelli recanti scritte come Fight Trumpism, Die Yuppie $cum, Trump = Lord of the Flies), soprattutto durante l'ultima tappa. La vittoria finale arrise al norvegese Dag Otto Lauritzen, in forza al team 7-Eleven, che proprio all'ultima tappa ebbe la meglio su Eric Vanderaerden, fin lì vincitore di quattro frazioni, sfruttando un errore del belga a un bivio.[2][4]
Dopo il successo dell'edizione 1989, nel 1990 la gara si svolse in dodici frazioni precedute da un prologo, dal 3 al 13 maggio, partendo da Wilmington e concludendosi a Boston; vi parteciparono 133 ciclisti. Il dilettante sovietico Vladislav Bobrik vinse in solitaria la terza tappa a Richmond e vestì la maglia di leader della generale per sette giorni.[3][5] Andò però in crisi nella penultima tappa, con arrivo ad Albany, perdendo più di 30 minuti dai migliori sui monti Catskill: la guida della classifica generale passò così al messicano Raúl Alcalá, della PDM, che l'indomani poté festeggiare la vittoria nella corsa davanti ad Atle Kvålsvoll ed Erik Breukink.[6]
A causa di problemi fiscali e della prossima bancarotta dei due hotel di Atlantic City, nel 1991 Trump ritirò il sostegno alla competizione,[2] che poté comunque continuare a essere disputata, sotto la stessa organizzazione, grazie al finanziamento dell'azienda chimica DuPont. Nacque il Tour DuPont.
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